Хімія 10-Б клас

                     Хімія 10-Б клас

 https://meet.google.com/kyf-hwgs-pzp - посилання на онлайн уроки (за розкладом)


    22.05.2023 - 25.05.02023 

    Тема: 1. Узагальнення знань про органічні сполуки та їх значення.

         https://youtu.be/TSex53M15rc

Домашнє завдання: переглянути матеріали підручника , сайту, відео. Повторити основні поняття органічної хімії.



       15.05.2023 - 18.05.02023 

    Тема: 1. Узагальнюючій контроль знань про органічні сполуки. 

                2. Корекція знань.

Домашнє завдання: переглянути матеріали підручника , сайту, відео. Повторити основні поняття органічної хімії. Виконати контрольну роботу. (матеріали к.р. будуть надіслані у Viber)

        08.05.2023 - 11.05.02023 

    Тема: 1. Загальні поняття про біологічно активні речовини. Роль органічної хімії в розв'язанні сировинної, енергетичної, продовольчої проблеми, створенні природних та синтетичних біолого-активних речовин.

      2. Зв'язки між класами органічних сполук.

                       2. https://youtu.be/ecKPYvGz13M

 1.Між всіма органічними сполуками існує зв’язок, який називають генетичним. Це означає, що із найпростішик органічних сполук – алканів, можна одержати складну речовину – естер. Як видно із схеми, наведеної нижче, для цього з алкана, потрібно добути галогенопохідну, потім спирт і тоді вже естер.

Поняття про біологічно активні речовини

Біологічно активні речовини — це органічні сполуки різної хімічної природи, здатні впливати на обмін речовин та перетворення енергії в живих істотах. Одні з них регулюють процеси обміну речовин, росту й розвитку організмів, інші є засобом впливу на особин свого або інших видів. До біологічно активних речовин належать ферменти, вітаміни, гормони, нейрогормони, фактори росту, фіто- гормони, антибіотики тощо.

Вітаміни

Вітаміни — органічні речовини, що надходять в організм людини з їжею і забезпечують нормальний обмін речовин, його фізіологічне функціонування. Більшість вітамінів у організмі не синтезуються. Деякі синтезуються, але недостатньо. Тому особливо важливо, щоб вітаміни надходили регулярно. Значення їх у процесі життєдіяльності організму дуже велике.

Більшість вітамінів доповнюють склад ферментативних систем, що беруть участь у вуглеводному, жировому, білковому та інших видах обмінів. Деякі з них, наприклад вітамін Д, перетворюються на гормоноподібні речовини, які також беруть участь у регуляції біохімічних процесів у організмі. Таким чином, кожен вітамін відіграє свою, тільки йому належну роль в організмі людини.

На сьогодні відомо близько 20 різних вітамінів, які поділяються на дві групи.

За нормального раціону і здорового способу життя потреба у вітамінах задовольняється природним шляхом. Однак узимку й навесні відчувається нестача вітамінів, що спричиняє гіповітамінози. Надлишок вітамінів — гіпервітаміноз, що буває дуже рідко. Одноманітне харчування, бідне на натуральні рослинні продукти, призводить до виникнення захворювання — авітамінозу.

Потрібно пам’ятати, що вітаміни можуть руйнуватися під час кулінарної обробки продуктів харчування. Так, під час варіння м’яса руйнується 50 % вітамінів групи B, у рослинних продуктах — 20 % вітамінів групи В. Вітамін С руйнується на повітрі, коли овочі та фрукти почищені. Тому їх потрібно нарізати перед варінням і класти в емальовану посуду з гарячою водою. Кришку каструлі під час варіння потрібно закрити. Добре зберігаються вітаміни за низької температури.

Ферменти

Ферменти — це біологічні каталізатори, що виробляються живою клітиною, без яких усі реакції в клітинах відбувалися б дуже повільно і не могли підтримувати життя.

Висока специфічність дії ферментів зумовлює дуже велику їх кількість. Майже кожна реакція, що відбувається в живому організмі, здійснюється за участі специфічно пристосованого до неї ферменту або групи ферментів. Наразі відомо близько 2000 різних ферментів, і кількість їх продовжує збільшуватися.

Ферменти можуть зберігати свою активність і поза межами організму, що дає можливість використовувати їх у фармацевтичній промисловості для виготовлення ліків; виробництві миючих засобів і паперу; технологічних процесах з виробництва шкіри та текстилю; виробництві продукції харчової промисловості; виробництві кормів для тварин.


       Відновні                                                                                                    Невідновні

(вода, повітря,родючий грунт,                                                (метали, газ, нафта, вугілля та

рослини, тварини)                                                                      ін.)

         Завдання:                                                                                  Завдання:

слідкувати,щоб ці ресурси повільніше                        заміна, повторне використання, пов-

витрачались, ніж вони утворюються                          торна переробка, подовження строків

внаслідок природних процесів                                    експлуатації

 

Значення хімії в розв’язанні сировинної проблеми:

ü  комплексне використання сировини;

ü  розробка методів рециркуляції сировини ( використовувати як вторинну сировину метали, скло, пластмаси тощо);

ü  використання відходів як сировини;

ü  подовження строків експлуатації металів (створення антикорозійних покриттів);

ü  заміна традиційних матеріалів новітніми.

Наслідок виснаження природних джерел енергії – енергетична проблема.

Традиційні джерела енергії:

1. Вугілля.

2. Нафта.

3. Природний газ.

4. Торф.

5. Деревина.

6. Сланці.

Значення хімії в розв’язанні енергетичної проблеми:

ü  хімічні методи вилучення в’язкої нафти, значна частина якої залишається в землі;

ü  добування рідкого палива з вугілля (штучний бензин);

ü  енергозберігаючі технології;

ü  метанове бродіння відходів, гною;

ü  вітроенергетика: грунтується на перетворенні енергії вітру;

ü  гідроенергетика (морська) – перетворення енергії морського прибою;

ü  добування паливного спирту з рослин (кукурудза, рапс).

Значення хімії в розв’язанні продовольчої проблеми:

Останніми роками, як ніколи в останні три десятиліття, увага світу привернута до проблем продовольства.

Ця обставина серйозно позначилася на продовольчій безпеці бідних верств населення світу. Досі невідома максимальна чисельність населення, яку може прогодувати наша планета. Наразі 2/3 людства відчувають постійний дефіцит продуктів харчування.

Основою вирішення продовольчої проблеми є інтенсивний шлях - підвищення біологічної продуктивності вже існуючих угідь. Інтенсифікація сільського господарства в країнах, що розвиваються, пов'язана з біотехнологією, використанням нових високоврожайних сортів (так звана "зелена революція") і нових методів обробітку ґрунту, подальшим розвитком механізації, хімізації, меліорації.

    Зростання чисельності населення на планеті потребує збільшення виробництва харчових продуктів. Однак багато країн, переважно малорозвинутих, відчувають їх нестачу. Ґрунти з часом втрачають родючість, сільськогосподарські рослини дедалі більше потерпають від хвороб і шкідників.

     Серед заходів, спрямованих на розв’язання продовольчої проблеми, — використання засобів захисту рослин від хвороб і шкідників — пестицидів, фунгіцидів, а також стимуляторів росту рослин. Це, як правило, певні органічні сполуки або їх суміші.         Підвищенню продуктивності тваринництва сприяють білкові кормові добавки.

     Харчові продукти недостатньо виробляти в необхідній кількості. Потрібно забезпечити їх зберігання. Учені, які працюють у галузі органічної хімії, займаються пошуком ефективних і водночас безпечних консервантів, стабілізаторів, емульгаторів, а технологи та інженери — їх виробництвом.

Значення хімії у створені нових матеріалів:

    Розвиток сучасної техніки, виробництво комп’ютерів, засобів зв’язку і запису інформації, створення космічних апаратів, будівництво неможливі без використання нових матеріалів із необхідними механічними та фізичними властивостями, високою термо- і морозостійкістю. Винайдені хіміками пластмаси дедалі частіше замінюють скло, метали, кераміку. Будучи легкими, міцними, вони не зазнають корозії; їх легко обробляти й надавати їм певної форми

     Синтетичні волокна мають багато переваг порівняно з природними. Завдяки кращим механічним властивостям та хімічній стійкості ці волокна з успіхом використовують у легкій промисловості (виробництво взуття, одягу, спортивного обладнання, технічних тканин), транспортній галузі, для наукового і медичного устаткування, військових потреб. Оптичні волокна на основі органічних полімерів стали незамінними в системах передавання інформації, приладах медичної діагностики.

      Домашнє завдання: опрацювати конспект, відео.

       01.05.2023 - 04.05.02023 

    Тема: 1. Синтетичні високомолекулярні речовини. Полімери. Пластмаси.                    Каучуки. Гума. 

         2. Вплив полімерних матеріалів на здоров'я людини. Проблема утилізації полімерів і пластмас. Синтетичні волокна. 

            https://youtu.be/itAbG9lftvA

            https://youtu.be/8jE3tGIMtMw - полімери

            https://youtu.be/FDLSmJUusEE - пластмаси, каучук, гума

            https://youtu.be/xSMksk2rxJ0 - каучук, гума

            https://youtu.be/HkXjC4cweUw - вплив полімерів на їдоров'я

            https://youtu.be/sDDvimSw7vE - синтетичні волокна

    Д.З. опрацювати матеріал підручника, сайту, відео. Скласти конспект.

    27.04.2023 

    Тема: Закріплення знань про нітрогеновмісні органічні сполуки.

Є досить велика кількість органічних сполук, молекули яких крім Карбону, Гідрогену (і Оксигену) містять ще один елемент — Нітроген. Такі сполуки називають нітрогеновмісними.
Нітрогеновмісними органічними сполуками називаються сполуки, які обов'язково містять атоми Карбону, Гідрогену і Нітрогену.
Нітрогеновмісними сполуками є аміниамінокислоти та білки.
Аміни
Якщо у молекулі метану один атом Гідрогену замістити на аміногрупу NH2, отримаємо сполуку: H2NCH3. Назва сполуки походить від назви метану з додаванням слова «амін» — метанамін.
Формула етанаміну: H2NCH2CH3.
Амінокислоти
Амінокислоти — це органічні речовини, у молекулах яких містяться дві функціональні групи: карбоксильна COOH і аміногрупа NH2.
 
Амінокислоти можна розглядати як похідні карбонових кислот, у молекулах яких один атом Гідрогену заміщений на аміногрупу. Наприклад, з етанової кислоти виходить аміноетанова кислота:
  
NH2CH2COOH.

 
Якщо у складі радикала пропанової кислоти H3CCH2COOH один атом Гідрогену замінити на амінну групу, то отримаємо амінопропанову кислоту:
 
H2NCH2CH2COOH

   Виконання індивідуальних завдань

1.   Здійснити перетворення:

СН4 → С2Н2 → СН3СНО → СН3СООН → СН2СООН СН2СООН

            

2.     Який об’єм кисню потрібний для спалювання 90г етиламіну?

 90г                  хл

2Н5NН2 +   15О2     →    8СО2 +14Н2О + 2N2

   4∙45г               15∙22,4л

         Х = ?

3.Під час відновлення нітробензену добули 82,77г аніліну. Який об’єм водню використали для реакції, якщо вихід продукту реакції становить 89% від теоретичного?

                     Хл                  93г


 С6Н5NО2 + 3H2   FeHCl      С6Н5NН2 +  2H2O

                3∙22,4л            93г

1)    m(С6Н5NН2)теор. = 82,77: 0,89 = 93г                                                              

2)    V2) = ?                 

 Домашнє завдання: повторити матеріал підручника п. 26-29, виконати завдання сайту.


       24.04.2023  

   Тема: Амінокислоти: склад, будова молекули, загальні та структурні формули. Хімічні властивості аміноетанової кислоти. Пептиди. Білки як високомолекулярні сполуки. Хімічні властивості білків.

         https://youtu.be/Ax_oJYazixs - амінокислоти, пептиди

        https://youtu.be/Ac0bWAOQhvE - білки

 • 1.Амінокислоти — органічні сполуки, до складу молекул яких входять аміногрупи -NH2 й карбоксильні групи -COOH.

Будову найпростішої амінокислоти розглядають як похідну етанової кислоти, у молекулі якої один атом Гідрогену заміщений на аміногрупу (рис. ).

Рис. Масштабна модель молекули аміноетанової кислоти

Молекула аміноетанової кислоти містить у своєму складі одну аміногрупу й одну карбоксильну. Практично ця речовина проявляє амфотерні властивості: основні, що є характерними для аміногрупи, та кислотні, властиві карбоксильній групі. Однак за складом молекули амінокислот дуже різні, вони можуть містити різну кількість аміногруп і карбоксильних груп. Крім того, у деяких амінокислот наявні гідроксильні -ОН, сульфідні -S-, фенільні С6Н5- групи. Зрозуміло, що зі зміною складу змінюється будова, а відтак, і властивості цих сполук.

Український хімік і біохімік І. Горбачевський уперше висловив думку про те, що до складу білкових молекул входять амінокислоти. Згодом (1902 р.) німецький хімік-органік і біохімік Е. Г. Фішер, який досліджував білки та продукти їхнього розщеплення, установив, що до складу білків входять залишки молекул α-амінокислот. Це амінокислоти, у молекулах яких аміногрупа розміщена біля першого від карбоксильної групи атома Карбону. Загальну формулу α-амінокислот зображено на рис. 

Рис.  Модель загальної формули молекул α-амінокислот

Структурні формули, що відображають склад молекул і розміщення характеристичних (функціональних) груп деяких амінокислот, а також їхні систематичні й тривіальні назви наведено в табл.

Таблиця 

Назви амінокислот за систематичною та тривіальною номенклатурами

Кулестержневі моделі деяких амінокислот зображено на рис.

Рис. Кулестержневі моделі: а — 2-амінопропанової кислоти (аланін); б — 2-аміно-3-гідроксипропанової кислоти (серин)

Номенклатура амінокислот. За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюють за таким алгоритмом:

Наприклад, H2N-CH2-CH2-CH2-COOH — це 4-амінобутанова кислота.

Для складання назв ізомерів: 1) нумеруємо найдовший карбоновий ланцюг, починаючи з атома Карбону в карбоксильній групі; 2) перед назвою позначаємо цифрою положення аміногрупи та інших замісників в алфавітному порядку; 3) додаємо назву кислоти із суфіксом -ова та слово кислота. Наприклад:

Хімічні властивості аміноетанової кислоти. Амінокислоти — амфотерні речовини, тобто сполуки, що проявляють властивості кислот та основ.

Дія на індикатори. Наявність карбоксильної групи в молекулах амінокислот має виявляти кислотне середовище. Так само наявність аміногрупи — лужне. Якщо ж у молекулі речовини є однакова кількість цих груп, то вони нейтралізують одна одну, тому індикатори не змінюють забарвлення. Якщо в складі молекули амінокислоти є дві карбоксильні групи й одна аміногрупа, то індикатори виявляють кислотну реакцію. Якщо переважають аміногрупи — лужну.

Взаємодія з лугами. Як кислоти, амінокислоти реагують з лугами з утворенням солей. Наприклад, запишемо рівняння реакції взаємодії аміноетанової кислоти з натрій гідроксидом:

Взаємодія з кислотами. Реакції з кислотами відбуваються внаслідок наявності в молекулах амінокислот аміногрупи з утворенням солі. Рівняння реакції:

Утворення пептидів. Унаслідок взаємодії аміногрупи з карбоксильною різних молекул амінокислот утворюються пептиди:

Утворена речовина — дипептид. Якщо взаємодіють три молекули амінокислот, утворюється трипептид і т. д. Якщо ж за допомогою пептидних зв'язків сполучаються багато амінокислот, утворюються поліпептиди. Вони можуть містити майже 100 амінокислотних залишків.

Різноманітність пептидів залежить від того, які амінокислоти входять до їхнього складу. Реакції взаємодії зворотні, тому пептиди гідролізують за наявності сильної кислоти й під дією нагрівання. Утворення поліпептидів є основою природного процесу синтезу білків.

Біологічна роль амінокислот. Амінокислоти виконують важливі для організму функції. Передусім вони є «цеглинами», з яких побудована велика різноманітність білкових молекул. До складу білків входять 20 α-амінокислот, з яких 8 кислот незамінні, тобто такі, що їх не синтезують організми тварин і людини. Тому, щоб задовольнити потреби людського організму в цих амінокислотах, вони мають надходити до нього з продуктами харчування рослинного та тваринного походження.

Амінокислоти також є добрим енергетичним матеріалом. Наприклад, для підтримки організму людини, виснаженої важкою недугою, іноді вводять амінокислоти безпосередньо в кров. Тим самим полегшується їхнє засвоєння. У разі простудних захворювань ефективним профілактичним і лікувальним засобом є афлубін, що активізує імунні сили організму.

Амінокислоти необхідні не тільки людям. Їх застосовують як корм для відгодівлі сільськогосподарських тварин. 

2.Білки —це органічні сполуки. Визначена різними методами молекулярна

маса може коливатися від кількох тисяч до 10 і більше мільйонів (наприклад,

у вірусів сказу, віспи).

Білки складаються з 20 амінокислот. З них 10-незамінних; тих, що не

синтезуються в організмі, а повинні надходити з їжею. Думку про те, що

амінокислоти є цеглинками, з яких побудовані білки , вперше висловив

український біохімік Іван Якович Горбачевський. Автором поліпептидної

теорії будови білків є німецький хімік Еміль Фішер, лауреат Нобелівської

премії 1902 року. Заміна хоча б однієї амінокислоти в полімерному ланцюзі

білка має серйозні наслідки для його функціонування в організмі. На відміну

від природних полімерів крохмалю або целюлози, в білку не можна виділити

мономерну ланку, оскільки послідовність амінокислот у кожного білка своя.

За складом білки поділяють на

• протеїни – складаються тільки з білків

• протеїди – білок + небілкова частина:

!!

Білкові молекули можуть бути короткими і довгими, наприклад:

• Інсулін - гормон підшлункової залози, складається з двох ланцюгів: в

одному 21, а в іншому 30 амінокислотних залишків.

• Колаген - складається з трьох поліпептидних ланцюгів, кожен з яких

містить близько 1000 амінокислотних залишків.

Допоможіть мені сформулювати визначення поняття «білок».

Білки – це

- низькомолекулярні сполукибє або високомолекулярні? (високомолекулярні)

- чи можемо ми назвати білок біополімером? (так)

- аргументуйте свою думку (біополімери – це великі органічні молекули, що

складаються з мономерів)

- що є мономером білкової молекули? (амінокислоти)

- скільки видів амінокислот може входити до складу білкової молекули? (20)

- білок належить до гомополімерів чи гетерополімерів? Аргументуйте свою

думку. (до гетерополімерів, бо до складу білків в якості мономерів входять

20 амінокислот).

Білок - це високомолекулярний нерегулярний біополімер, мономерами

якого є амінокислоти.

Молекули білків мають складну просторову структуру.

У свій час структура білків була оповита ледь не містичною таємницею.

Вперше зважився підняти над нею завісу італієць Б.Пеккарі: він вилучив з


пшениці клейковину, змусив її продукти вступити в різні реакції і виявив, що

вони – лужні. Наприкінці ХІХ ст. німецький вчений Е. Геккель сказав: «Якщо

ви, хіміки, створите справжній білок, то він заворушиться!». В той час газети

і журнали розважали своїх читачів карикатурами: вчені синтезують ковбасу!

Таким був «дим» від вогню, який розпалив «німецький біохімік Е. Фішер,

творець цілої школи, що взялася шукати відповідь на запитання, що таке –

білок.

То які ж просторові структури білка вам відомі з курсу біології? (відповіді по

групах)

Лінійна послідовність амінокислот у складі поліпептидного ланцюга

представляє первинну структуру білка. Вона унікальна для будь-якого

білка і визначає його форму, властивості і функції.

Вторинна структура білків являє собою альфа -спіраль або бета-складку.

Витки спіралі або ребра гармошки утримуються водневими зв'язками між

групами —СООН і —NН 2 — . Хоча водневі зв'язки малостійкі, але завдяки їх

значної кількості у комплексі вони забезпечують досить міцну структуру.

Третинна структура являє собою конфігурацію, що має вигляд глобули або

нитки (глобулярні та фібриллярні білки). Фібриллярні білки-кератин,

міофібрин, фібриноген, що входять до складу волосся, нігтів, м’язів, крові.

Казеїн, гемоглобін-глобулярні білки. Міцність третинної структури

забезпечується йонними, водневими і дисульфідними (—S—S—) зв'язками

між залишками цистеїну, а також гідрофобною взаємодією.

Четвертинна структура характерна не для всіх білків. Вона виникає в

результаті з'єднання декількох глобул у складний комплекс. Наприклад,

гемоглобін крові людини є комплекс із чотирьох таких субодиниць, інсулін –

з двох, бета-кератин(волосся)-схожий на кількажильний кабель.

Властивості білків
Розчиність
За здатністю розчинятися білки діляться на розчинні і нерозчинні. До розчинних належить білок курячого яйця. Не можуть розчинятися білки вовни, пір'я, нігтів.
 
Гідроліз
При дії води у присутності кислоти або ферментів білки піддаються гідролізу. У результаті розщеплення білкових молекул водою утворюється суміш амінокислот. Такий процес відбувається в органах травлення при перетравленні білкової їжі. Утворені амінокислоти всмоктуються у кров і використовуються організмом для синтезу власних білків.
 
Денатурація
Денатурація — руйнування просторової структури білка.
Вона відбувається при нагріванні білків, під дією радіоактивного випромінювання, деяких хімічних речовин (кислот, лугів, солей важких металів). При денатурації білки змінюють свої властивості і втрачають біологічну активність, незважаючи на те, що їх первинна структура зберігається.
 
03-04-2017 21-44-26.png
 
Прикладом денатурації служить зміна яєчного білка при нагріванні.
 
Розклад при нагріванні
При сильному нагріванні білки горять. При цьому утворюються речовини зі своєрідним запахом паленого пір'я. По запаху можна легко відрізнити вовняні або шовкові волокна від синтетичних.
Функції білків
У кожному живому організмі міститься велика кількість білків, які виконують ряд найважливіших функцій.

Структурна (будівельна) функція — одна з основних функцій білків (білки входять до складу клітинних мембран, цитоплазми, органоїдів; білок кератин утворює волосся і нігті; білки колаген та еластин — хрящі та сухожилля).
 
Білки_мембрана.png

Усі біохімічні реакції в організмах протікають за участю ферментів. Ферменти — це білки-каталізатори. Отже, білки у живих організмах виконують каталітичну функцію. Прикладами таких каталізаторів можуть бути травні ферменти, що беруть участь у перетравленні їжі: пепсин, ліпаза, амілаза, мальтаза. Ферменти здатні прискорювати біохімічні реакції у клітині в десятки і сотні мільйонів разів. Кожен фермент прискорює виключно одну, притаманну виключно йому реакцію. До складу ферментів входять вітаміни.

Найважливіша функція білків — захисна. Особливі білки — антитіла і антитоксини — беруть участь у формуванні імунітету. Антитіла знешкоджують бактерії, що проникли в організм, а антитоксини нейтралізують їх отрути; фібриноген і фібрин захищають організм від крововтрат, утворюючи тромб.
 
тромб.jpg
 
Транспортна функція — білки забезпечують активний транспорт йонів через клітинні мембрани (транспортні білки у зовнішній мембрані клітин), транспорт кисню і вуглекислого газу (гемоглобін крові і міоглобін у м'язах), транспорт жирних кислот (білки сироватки крові сприяють переносу ліпідів і жирних кислот, різних біологічно активних речовин).
 
гемоглобін.png

Рухова (скоротлива) функція — забезпечується скорочувальними білками — актином і міозином (завдяки скоротливим білкам рухаються війки і джгутики у найпростіших, переміщаються хромосоми при поділу клітини, скорочуються м'язи у багатоклітинних, удосконалюються інші види руху у живих організмів).
  
мяз.png
  
При нестачі їжі білки можуть виконувати енергетичну функцію. При розщепленні 1 г білка виділяється 17,6 кДж енергії.
  
Сигнальна функція. Прийом сигналів із зовнішнього середовища і передача інформації у клітину відбувається за рахунок вбудованих в мембрану білків, здатних змінювати свою третинну структуру у відповідь на дію факторів зовнішнього середовища.

Регуляторна функція властива білкам — гормонів (не усі гормони є білками). Вони підтримують постійні концентрації речовин у крові і клітинах, беруть участь у зростанні, розмноженні та інших життєво важливих процесах (наприклад, інсулін регулює вміст цукру в крові).
 Д.З. опрацювати матеріал підручника, сайту, відео.

    20.04.2023 

    Тема: Насичені і  ароматичні аміни: склад, будова молекули, назви найпростіших сполук. Будова аміногрупи. Аміни як органічні основи. Хімічні властивості метанаміну, аніліну. Одержання аніліну.

      https://youtu.be/Ru19DPLIXyQ -  насичені аміни

      https://youtu.be/P89aXysUN3w - анілін

Склад і будова молекул амінів. Вам уже відомо, що Нітроген в органічних сполуках міститься не тільки в структурі карбонового ланцюга, а й у складі характеристичних (функціональних) груп, зокрема аміногрупи.

• Аміни — органічні сполуки, до складу молекул яких входить характеристична (функціональна) аміногрупа -NH2.

За будовою молекул аміни — похідні амоніаку, у молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщені на алкільні (вуглеводневі) радикали. Наприклад, якщо в молекулі амоніаку один атом Гідрогену заміщений на алкільну групу -СН3, то утворюється метанамін (метиламін), якщо ж наявна алкільна група -С2Н5 — етанамін (етиламін). Їхні структурні формули відповідно

Так утворюються найпростіші за складом і будовою речовини, які називають первинними амінами.

У разі заміщення двох атомів Гідрогену утворюються вторинні аміни — диметиламін, а якщо заміщені всі три атоми — третинні (триметиламін). Їхні структурні формули відповідно такі:

Характеристична група цього класу сполук -NH2, вона ж визначатиме їхні властивості.

В амінів валентні кути становлять 106-108°. Будову молекули метанаміну (метиламіну) зображено на рис. 

Рис.  Схема будови молекули метанаміну (метиламіну)

Із рис.  бачимо, що в аміногрупі амінів наявна неподілена електронна пара, яка впливає на властивості цих сполук. Зокрема, вони вступають у хімічну взаємодію з кислотами (див. хімічні властивості)

Назви найпростіших за складом амінів. До найпростіших за складом амінів належать первинні аміни, склад молекул яких відображає загальна формула R-NH2, де R — алкільна група (вуглеводневий радикал). Назви цих сполук походять від назв відповідних алканів із додаванням слова -амін.

Рис.  Схема побудови назв первинних амінів

Ознайомтеся із структурними формулами первинних насичених амінів та їхніми назвами за систематичною номенклатурою.

CH3-NH2

метанамін

CH3-CH2-NH2

етанамін

CH3-CH2-CH2-NH2

пропан-1-амін

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

бутан-1-амін

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

пентан-1-амін

Із структурних формул робимо висновок, що в наведених амінів аміногрупа розміщується біля першого атома Карбону. Тому, починаючи з третього представника, указуємо її положення.

Моделі молекули метанаміну зображено на рис. 

Рис.  Кулестержнева (а) і масштабна (б) моделі молекули метанаміну

Хімічні властивості метанаміну. Для метанаміну властиві реакції горіння, взаємодії з водою та хлоридною кислотою

Реакції окиснення. Метанамін горить у повітрі з утворенням карбоп(ІV) оксиду, води та азоту. Рівняння реакції:

4CH3-NH2 + 9О→ 4СО2 + 10Н2О + 2N2.

Взаємодія з водою. Метанамін добре взаємодіє з водою, унаслідок чого утворюється метанамоній гідроксид. Продукт реакції забарвлює розчин фенолфталеїну в малиновий колір.

Пригадайте, у якому середовищі — кислотному, лужному чи нейтральному — індикатор фенолфталеїн змінює забарвлення на малинове.

Отже, розчин метанаміну проявляє лужні властивості. Рівняння реакції:

Взаємодія з хлоридною кислотою. Як і з водою, метанамін реагує з хлоридною кислотою за положенням неподіленої електронної пари. Рівняння реакції:

Взаємодії метанаміну з водою та хлоридною кислотою підтверджують основні властивості амінів. Отже, аміни — органічні основи.

Ароматичні аміни. Анілін. Ароматичні аміни утворюються, якщо в молекулі бензену один атом Гідрогену заміщується на аміногрупу. Найпростішим ароматичним аміном є анілін, склад молекули якого відображає молекулярна формула C6H5-NH2. Будову молекули аніліну показано на рис. 

Рис. Склад і будова молекули аніліну (феніламіну)

Розглянувши рис. 46, зробимо висновок, що в молекулі аніліну, так само як і в насичених амінів, аміногрупа містить неподілену електронну пару. Тому можна припустити, що анілін проявлятиме властивості органічних основ. Крім того, наявність ароматичної групи атомів -С6Н5 впливає на властивості аміногрупи. У молекулі аніліну наявний взаємний вплив атомів, зокрема бензенове кільце впливає на аміногрупу й навпаки. Це визначає хімічні властивості речовини. Масштабну модель молекули аніліну зображено на рис.

Рис.  Масштабна модель молекули аніліну

Хімічні властивості аніліну. Якщо подіяти на анілін розчином фенолфталеїну, то зміна забарвлення не спостерігається. Це означає, що анілін як основа слабший за насичені аміни.

Під час реакцій із кислотами анілін за положенням неподіленої електронної пари приєднує йон Гідрогену. Проведемо віртуальний дослід і спостерігатимемо, чи взаємодіє анілін із хлоридною кислотою. Очевидно, що анілін реагує з кислотою. Продуктом реакції є сіль — феніламоній хлорид. Рівняння реакції:

Вплив аміногрупи на бензенове кільце проявляється в реакції з бромом. Проведемо знову віртуальний дослід і спостерігатимемо, чи реагує анілін з бромною водою. Випадання білого осаду свідчить про перебіг реакції. Рівняння реакції:

Унаслідок реакції утворюється 2,4,6-трибромоанілін. Отже, якщо бензен не реагує з бромною водою, то анілін завдяки впливу аміногрупи заміщує атоми Гідрогену в положеннях 2, 4, 6.

Добування аніліну. Синтез аніліну вперше здійснив російський хімік М. Зінін у 1842 р. Реакція відновлення нітробензену відбувається за наявності каталізатора та температури 250-300 °С. Рівняння реакції:

З відкриттям цього синтезу розпочалося промислове виробництво аніліну, що є незамінною сировиною для добування багатьох органічних речовин, зокрема анілінових барвників і лікувальних засобів. Це потребує великої кількості аніліну. Тому його добувають з бензену, який отримують під час коксування кам'яного вугілля. Процес відбувається за таким ланцюжком перетворень:

Вплив аніліну та його похідних на довкілля й організм людини. Анілін — речовина, на основі якої виникла та розвинулась анілінофарбова промисловість. Оскільки анілін є дуже отруйною речовиною, то й усі барвники на його основі також токсичні. Часто барвники, що їх використовують у текстильній і шкіряній промисловості, разом з відходами потрапляють у стічні води й ґрунти, а випаровуючись, отруюють повітря. Разом із барвниками в навколишнє середовище потрапляють кислоти й луги. Усе загалом несприятливо впливає на організм людини, викликаючи захворювання верхніх дихальних шляхів, алергічні реакції.

Анілін застосовують у виробництві багатьох лікувальних засобів (сульфаніламідні препарати), ця речовина діє як знеболювальне та має здатність знижувати температуру тіла.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Hа основі аніліну виробляють анілінові барвники. Так, барвник «аніліновий чорний» одержують окисненням аніліну хромовою сумішшю (K2Cr2O7 + H2SO4). Цей барвник використовують для фарбування тканин.

• Анілін — отруйна речовина, що негативно впливає на здоров'я людини. В організм потрапляє під час дихання, крізь шкіру та слизові оболонки. Унаслідок потрапляння аніліну в кров змінюється функція еритроцитів, починається кисневе голодування, порушується робота внутрішніх органів; уражає центральну нервову систему. Хронічне отруєння аніліном спричиняє токсичний гепатит, нервово-психічні розлади, погіршення пам'яті тощо.

 Д.З. опрацювати матеріал підручника, сайту, відео.

    17.04.2023

    Тема: Узагальнюючій контроль знань з теми "Оксигеновмісні органічні сполуки"

  1. Термінологічний марафон (запиши закінчення речення)
  2. Група атомів, що характерна певному класу речовин та впливає на їх хімічні властивості називається-
  3. Група атомів –СН2 називається-
  4. Який суфікс бере участь в утворенні назви одноатомних насичених спиртів?
  5. Органічні речовини, що містять одну гідроксильну групу сполучену з вуглеводневим радикалом називають-
  6. Що визначає кількість груп -ОН-
  7.  Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот-
  8. Що таке оцет з погляду хімії-
  9. Солі вищих карбонових кислот називаються-
  10. За походження жири поділяються на-

  2. Заповнення таблиці : (скласти формули органічних сполук, в яких карбоновий скелет має С2, С4, С)

Алкан

Алкен

Алкин

Спирт

Альдегід

Карбонова кислота

С2Н6

 

 

 

 

 

С4Н10

 

 

 

 

 

СН4

 

 

 

 

 

     3. Закінчити рівняння реакцій:

  • С2Н5ОН + О2
  • СН3СООН + Mg
  • CH3COH + Ag2O

4. На таці знаходяться: крем для рук, рідина для миття посуду, тістечко з масляним кремом, шкіряна рукавичка, засіб для виведення плям.

Назвіть речовину, що обєднує цю продукцію. Саме з неї почалася історія, що закінчується присудженням п’яти  найпрестижніших премій світу.

 Про яку речовину іде мова? Які властивості вона має? Наведіть формулу цієї речовини, назвіть її за міжнародною номенклатурою.

5. Під час спалювання гліцеролу утворилося 1344 л вуглекислого газу.

 6. Зазнач масу спирту, що вступив у хімічну реакцію:
Укажи об'єм вуглекислого газу, який утвориться при спалюванні метанолу, якщо витратилось 1290 л кисню.

 Д.З. опрацювати матеріал підручника , сайту. Виконайте завдання .

    13.04.2023

    Тема: Узагальнення знань з теми "Оксигеновмісні органічні сполуки"

      https://youtu.be/5aVvZbOc61E

Перегляньте відеоурок, повторіть основні положення з теми "Оксигеновмісні органічні сполуки"


   

   06.04.2023 - 10.04.2023

    Тема: Розв'язок задач на обчислення за хімічними рівняннями кількості речовини, маси або об'єму за кількістю речовини, що містить певну кількість домішок.

        https://youtu.be/wyxMMb6gIgw

 Задача 1. Кальцій карбід масою 160 г з масовою часткою домішок 20 % прореагував з водою. Обчисліть об'єм газу (н. у.), що утворився. Назвіть газ.

Задача 2. Етанол масою 230 г піддали окисненню в присутності каталізатора. Утворилася етанова кислота кількістю речовини 4 моль. Обчисліть масову частку домішок у реагенті.

Задача 3. Під час термічного розкладу метану об'ємом 1 м3 утворився етин об'ємом 480 л (н. у.). Обчисліть об'ємну частку домішок у метані та об'єм водню, що виділився при цьому.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Етен масою 2,8 г вступив у реакцію з бромом. Утворився продукт масою 18 г. Обчисліть масову частку домішок в етені.
  • 2. З природного газу об'ємом 2 м3, що містить метан з масовою часткою домішок 20 %, добули етин. Обчисліть об'єм етину (н. у.), що утворився.
    Д.З. опрацювати матеріал підручника , відео. Виконайте завдання для самоконтролю.

     03.04.2023

    Тема: Практична робота "Розв'язування експериментальних задач"

           https://youtu.be/4G9sYWBkk00

  Перегляньте відео практичної роботи. Оформити роботу у вигляді  таблиці, описати досліди,  записати рівняння реакції, зробити висновок по роботі.


   20.03.2023 - 23.03.2023

       Тема: Вуглеводи. Класифікація вуглеводів, їх утворення і поширення в природі. Глюкоза,молекулярна формула та властивості глюкози.

     Сахароза, крохмаль, целюлоза - молекулярні формули, гідроліз. 

                https://youtu.be/4P9xkAu6gG4 - вуглеводи

                 https://youtu.be/04mspQ9jQZc - сахароза,крохмаль, целюлоза.

Вуглеводи — природні оксигеновмісні сполуки. Їх молекули містять три елементи: Карбон, Гідроген і Оксиген. Співвідношення числа атомів Гідрогену і Оксигену таке ж саме, як у воді — 2 : 1. Звідси і пішла назва «вуглеводи».
 
У загальному вигляді склад більшості вуглеводів можна виразити формулою Cn(H2O)m.
 
Вуглеводи містяться у складі клітин усіх живих організмів.
Особливо високий вміст вуглеводів у рослинах. Клітинні стінки рослин утворені целюлозою. Вона є основною складовою частиною деревини. Майже чистою целюлозою є вата.
 
23-03-2017 19-47-54.png
 
Найважливіша запасна речовина рослин — крохмаль. Він у великих кількостях міститься у насінні злаків, бульбах картоплі. Солодкий смак фруктам і овочам надають глюкозафруктозасахароза.
Сумішшю вуглеводів є мед.
 
867987.jpg
 
Запасною речовиною у клітинах грибів і тварин є глікоген (тваринний крохмаль). У крові тварин і людей міститься глюкоза, яка служить основним джерелом енергії для усіх процесів, що протікають в організмі.

Вуглеводи поділяють на три групи: моносахаридидисахариди і полісахариди. В основі такого поділу лежить здатність молекул вуглеводів піддаватися гідролізу.

Молекули моносахаридів у водних розчинах гідролізу не піддаються і не змінюються.

Молекули дисахаридів розкладаються водою на дві молекули моносахаридів.
 

При гідролізі полісахаридів з однієї молекули утворюється багато молекул моносахаридів.
Прості вуглеводи відносяться до групи моносахаридів. Моносахариди відрізняються від інших груп вуглеводів відсутністю реакції гідролізу. Вони не реагують з водою і не розкладаються на простіші речовини.

Розглянемо властивості двох моносахаридів: глюкози і фруктози. Склад молекул цих речовин є однаковим і виражається формулою: C6H12O6.
Глюкоза
Глюкоза — найпоширеніший у природі моносахарид. Вона утворюється рослинами у процесі фотосинтезу з вуглекислого газу і води:
 
27-03-2017 20-28-40.png29-03-2017 17-32-58.png.
 
Глюкоза міститься в усіх органах рослин, стиглих фруктах і ягодах. Багато її міститься у винограді, тому глюкозу називають ще виноградним цукром.

Глюкоза міститься і в організмах тварин, у крові людини її приблизно 0,1%.
 
Глюкоза є білою кристалічною речовиною, добре розчинна у воді, солодка на смак.

Глюкоза є універсальним джерелом енергії у живих організмах.

Одна з властивостей глюкози — взаємодія з купрум(IIгідроксидом. При кімнатній температурі глюкоза зі свіжоприготованим гідроксидом утворює прозорий яскраво-синій розчин (реакція багатоатомних спиртів).
 
26-03-2017 17-00-51.png

Сахароза, крохмаль, целюлоза - молекулярні формули, гідроліз. 

           https://youtu.be/04mspQ9jQZc

САХАРОЗА С12Н22О11 (БУРЯКОВИЙ АБО ТРОСТИННИЙ ЦУКОР). Це вуглевод, молекули якого складаються із залишків молекул двох моносахаридів — глюкози й фруктози, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп. Фруктоза є ізомером глюкози, отже, вони мають однакову молекулярну формулу C6H12O6, але різну будову (про це йшлося в тексті «Сторінки ерудита» § 19). Порівнявши кількісний склад сахарози із сумарним складом глюкози й фруктози, виявимо, що в сумі в молекулах цих двох речовин 12 атомів Карбону, проте Гідрогену на два, а Оксигену — на один атом більше. Тобто за утворення молекули сахарози «зайвою» виявляється молекула води. І справді, ці два моносахариди сполучаються за рахунок відщеплення атома Гідрогену від молекули однієї речовини й гідроксильної групи — від молекули іншої.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ САХАРОЗИ. Сахароза — безбарвна, кристалічна, добре розчинна у воді, солодка на смак речовина. Температура плавлення сахарози +185 °С.

ПОШИРЕННЯ В ПРИРОДІ. Сахароза — найпоширеніший у природі дисахарид, міститься в плодах, овочах, соках рослин. Особливо багато її в стеблах цукрової тростини (до 26 %) і коренеплодах цукрових буряків (до 20 %), які є основною сировиною для виробництва цукру (мал.).

Мал.  Природна сировина з високим умістом сахарози та результат її промислової обробки — цукор

ГІДРОЛІЗ САХАРОЗИ. Загальна хімічна властивість сахарози — реакція гідролізу. За нагрівання і наявності розбавлених розчинів хлоридної HCl або сульфатної H2SO4 кислот вона гідролізується на моносахариди, залишки молекул яких входять до складу її молекул:

Сахароза виявляє також властивості багатоатомних спиртів. Під час її взаємодії зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом утворюється яскраво-синій розчин. Подальше його нагрівання не приводить, як в альдегідів, до утворення червоно-коричневого осаду. Це свідчить про те, що в молекулі сахарози альдегідні групи відсутні, а є лише гідроксильні групи, причому не одна. Адже описаний дослід з його результатами — це якісна реакція на багатоатомні спирти. На зображеній нижче структурній формулі сахарози (наведено для ознайомлення, а не запам'ятовування) порахуйте кількість гідроксильних груп у її молекулі.

Після підрахунку вам стане зрозумілим скорочений запис молекулярної формули сахарози С12(ОН)8Н14О3. Маючи вісім гідроксильних груп у молекулі, вона, як і багатоатомні спирти, взаємодіє зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом.

ПОЛІСАХАРИДИ — ПРИРОДНІ ПОЛІМЕРИ. Серед представників полісахаридів найбільше значення мають крохмаль, целюлоза, глікоген (тваринний крохмаль). Усі ці полісахариди побудовані із залишків молекул одного моносахариду — глюкози, склад їх молекул позначається однаковою молекулярною формулою — (С6Н10О5)n.

Молекулярне рівняння реакції утворення полісахаридів:

nC6H12O6 → (С6Н10О5)n + nH2O.

У складі молекули полісахаридів може бути від одинадцяти до тисячі й більше залишків молекул моносахаридів, що утворюють структурні ланки —С6Н10О5—. Проте це різні речовини, що відрізняються просторовою будовою та ступенем полімеризації.

Полісахариди — вуглеводи, молекули яких містять понад десять моносахаридних залишків, сполучених між собою в лінійні або розгалужені ланцюги. Крохмаль, целюлоза, глікоген — представники полісахаридів.

Крохмаль 6Н10О5)n — білий аморфний хрусткий порошок, нерозчинний у холодній воді. У гарячій воді він набухає з утворенням крохмального клейстеру.

До складу крохмалю входять молекули лінійної будови (мають назву амілоза) та розгалуженої (амілопектин) (мал.). У більшості рослин крохмаль містить приблизно 25 % амілози й 75 % амілопектину. Середня молекулярна маса амілози 30 000-160 000, амілопектину — 100 000-1 000 000. Амілоза розчиняється в гарячій воді, амілопектин лише набухає.

Мал. Схеми будови молекул: а — амілози; б — амілопектину

Якісною реакцією на крохмаль є добре вам відома ще з уроків природознавства взаємодія з йодом.

Якщо на крохмаль чи крохмалевмісний продукт харчування капнути спиртовим розчином йоду, то з'явиться синє забарвлення. Цю властивість використовують для визначення вмісту крохмалю в харчових продуктах.

Крохмаль — цінний харчовий продукт, разом із сахарозою вони є основними джерелами вуглеводів для організму людини. Значна кількість крохмалю міститься в насінинах кукурудзи, пшениці (до 70 %), рису (до 80 %), бульбах картоплі (до 20 %). Високий вміст крохмалю у хлібі, крупах, макаронних і кондитерських виробах.

Целюлоза (клітковина) — біла, тверда, нерозчинна у воді й органічних розчинниках речовина. Молекули целюлози мають лише лінійну (нерозгалужену) будову, тому вона легко утворює волокна. Целюлоза більш поширена в природі, ніж крохмаль. Цей біополімер має велику механічну міцність і служить будівельним матеріалом оболонок рослинних клітин. Волокна бавовни, льону, конопель складаються, головним чином, із целюлози. У деревині її вміст сягає близько 50 %, у траві й зелених листках дерев — до 25 %. Зразками майже чистої целюлози є вата й фільтрувальний папір, отримані з очищеної бавовни.

В організмі людини й багатьох тварин немає ферменту, який би каталізував гідроліз целюлози, тому вона, на відміну від крохмалю, не засвоюється ними й не може бути продуктом харчування. Проте у шлунку жуйних тварин (наприклад, корови, вівці), а також кролів гідроліз целюлози відбувається. Тому влітку їх годують травою, а на зиму заготовляють сіно, силос.

Відмінності в будові молекул крохмалю й целюлози зумовлюють значні відмінності у властивостях цих природних полімерів. Крохмаль — продукт харчування людини, целюлоза для цієї мети не придатна.

ГІДРОЛІЗ ЯК ОСНОВНА ВЛАСТИВІСТЬ ПОЛІСАХАРИДІВ. Крохмаль порівняно легко піддається гідролізу під дією ферментів або під час нагрівання з кислотами. Залежно від умов, гідроліз крохмалю може відбуватися ступінчато, з утворенням різних проміжних продуктів. Целюлоза також піддається гідролізу в присутності розчинів неорганічних кислот і кінцевим продуктом реакції є глюкоза. Сумарне рівняння реакції гідролізу крохмалю й целюлози можна записати так:

Найважливіша спільна хімічна властивість целюлози й крохмалю — гідроліз, кінцевим продуктом якого є глюкоза, а перебіг у промислових і лабораторних умовах відбувається у присутності розчинів неорганічних кислот (хлоридної, сульфатної) і за нагрівання, а в організмі людини — під дією ферментів.

Для того щоб покращити процес засвоєння крохмалю, харчові продукти піддають тепловій кулінарній обробці, наприклад, варіння й смаження картоплі, випікання хліба тощо.

Пригадайте з біології, що вам відомо про ферменти.

ВУГЛЕВОДИ ЯК ПРОДУКТИ ХАРЧУВАННЯ ЛЮДИНИ. Вуглеводи — основний енергетичний матеріал клітин. У травній системі відбувається гідроліз вуглеводів з утворенням моносахаридів, які кров постачає клітинам, де вони окиснюються з виділенням енергії, та утворенням вуглекислого газу й води.

Потреба у вуглеводах залежить від віку, способу життя, професії, стану здоров'я людини тощо. Та за будь-яких умов добове споживання вуглеводів людиною у 4-5 разів перевищує споживання жирів і білків.

Більшу частину добової норми вуглеводів організм людини отримує з рослинною їжею у вигляді крохмалю (картопля, хліб, крупи, макарони), меншу — у вигляді глюкози (соки, фрукти) і сахарози (цукор). З м'ясом надходить невелика кількість глікогену — полісахариду тваринного походження.

Клітковина, або целюлоза, для людини не має харчової цінності, оскільки стійка проти дії ферментів і в організмі не піддається гідролізу. Проте її по праву можна зарахувати до рослинних компонентів їжі, адже вживання клітковини нормалізує роботу кишечника, сприяє виведенню з організму шкідливих речовин. Основне джерело клітковини для організму людини — фрукти й овочі. Крім того, на клітковину багаті висівки, з яких випікають висівковий хліб спеціально для збільшення надходження клітковини в організм людини.

ВИРОБНИЦТВО САХАРОЗИ ТА КРОХМАЛЮ. Сахароза й крохмаль у значній кількості містяться в рослинній сировині. Тому у промислових масштабах їх виділення з природної сировини здійснюють фізичними методами (відстоюванням, фільтруванням). Сахарозу добувають з коренеплодів цукрового буряку та стебел цукрової тростини. За виробництвом і експортом цукру Україна є світовим лідером. Крохмаль добувають з бульб картоплі, зерен пшениці, кукурудзи, рису.

 Д.З. опрацювати матеріал підручника п.24, № 179, відео.



     13.03.2023 - 16.03.2023

       Тема: 1. Жири як представники естерів. Класифікація жирів, їх хімічні властивості.

       2. Закріплення знань про карбонові кислоти,естери, жири.

                            https://youtu.be/xmegy5I2rcE - жири

                           https://youtu.be/OeVlTWViLFA

Жири як естери. Ви дізналися про взаємодію насичених одноосновних кислот з одноатомними спиртами. Однак гліцерол також має здатність вступати в реакції естерифікації з карбоновими кислотами. Продуктом таких реакцій є жири.

• Жири — естери гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Найчастіше до складу жирів входять залишки молекул вищих карбонових кислот: стеаринової, пальмітинової, олеїнової, лінолевої тощо.

Рівняння естерифікації з утворенням жиру:

Склад і будова молекул жирів. Французький хімік М. Е. Шеврель у 1817 р. здійснив реакцію розкладу жирів на гліцерол і невідомі на той час сполуки. Як з'ясувалося пізніше, невідомі сполуки — це вищі карбонові кислоти: пальмітинова, стеаринова, олеїнова. Його співвітчизник П. Е. М. Бертло в 1854 р. здійснив зворотну реакцію — із гліцеролу та стеаринової кислоти синтезував тристеарат.

Отже, дослідженнями цих учених за допомогою методів аналізу та синтезу було встановлено хімічний склад жирів.

Довідайтеся самостійно з інтернет-джерел про життя й наукову діяльність учених-хіміків і підготуйте коротке повідомлення.

Класифікація жирів. Вам уже відомо, що між складом, будовою та хімічними властивостями органічних речовин існує тісний взаємозв'язок.

Ознайомтеся зі схемою класифікації жирів, зображеною на рис. Як бачимо зі схеми, залежно від того, залишки молекул яких кислот містять у своєму складі жири, їх поділяють на тверді (сала) та рідкі (олії). За походженням розрізняють рослинні й тваринні жири.

Рис.  Схема класифікації жирів

Хімічні властивості. Рослинні жири мають ненасичений склад залишків молекул вищих карбонових кислот. Тому в разі зберігання їх довгий час на повітрі під дією тепла й світла відбувається процес окиснення. Унаслідок цього з'являється неприємний запах, вони стають гіркими на смак.

Для рідких жирів характерні реакції гідрування, тобто приєднання водню за положенням подвійних зв'язків. Під час гідрування речовина перетворюється на сполуку насиченого складу, рідкий жир — на твердий:

У такий спосіб виробляють відомий вам харчовий продукт — маргарин.

Жири вступають у реакції гідролізу, тобто реагують із водою з утворенням гліцеролу та відповідних вищих карбонових кислот.

Під час реакцій гідролізу жирів за наявності лугів утворюються гліцерол і солі вищих карбонових кислот — мила. Зокрема, натрієві солі — це тверде мило, калієві — рідке. Схема реакції:

Реакції лужного гідролізу називають омиленням.

 Д.З. опрацювати матеріал підручника п.22, № 167, відео.

    Контроль знань з теми: «Карбонові кислоти. Естери. Жири».

 

1 варіант

2 варіант

1

0, 5б

У наведеному переліку речовин -СН3СООС2Н5, С2Н4,  С2Н5ОН, НСООН, СН3СООН–переважають: а) спирти ;

  б) естери; в)карбонові кислоти.

У наведеному переліку речовин -СН3СООН, СН3СООС2Н5,  С2Н5ОН, НСООСН3 – переважають: а) спирти ; б) естери;   

  в) карбонові кислоти.

2

0,5б

Функціональна група естерів:

а) –СООR1; б) -ОН; в) -СОН

Функціональна група карбонових кислот:     

а) -СООН; б) -ОН; в) -СОН

3

0, 5б

Реакція між карбоновими кислотами та спиртами: а) гідроліз; б) естеріфікація;                     в) гідрування;.

Реакція взаємодії естерів із водою з утворенням спирту та кислоти: а) гідроліз; б) естеріфікація;    в) гідрування;.

4

0,5б

Стеариновій кислоті відповідає формула:
а) С15Н31СООН; б) С15Н33СООН; в)С17Н35СООН

Олеїновій кислоті  відповідає формула:
а) С15Н31СОО
Na; б) СН3СООNa; в) С17Н33СООН

5

0,5б

Триолеїну відповідає формула:                                      а) С3Н5(ОСОС17Н35)3; б) С3Н5(ОН)3;                       в) С3Н5(ОСОС17Н33)3

Тристеаріну відповідає формула:
а) С3Н5(ОСОС17Н35)3; б) С3Н5(ОН)3
                             в) С3Н5(ОСОС17Н33)3

6

Знайдіть відповідність :

1.Жири

А. С15Н31СООН

2.Спирти

Б. С17Н35СООК

3.Вищі карбонові кислоти

В. С3Н5СОС17Н33)3

4.Мила

Г. С3Н5Н)3

Знайдіть відповідність:

1.Жири

А. С3Н5Н)3

2.Спирти

Б. С3Н5СОС17Н35)3

3.Вищі карбонові кислоти

В. С17Н35СООК

4.Мила

Г. С15Н31СООН

7

0, 5б

Тваринні жири у своєму складі містять залишки вищих карбонових кислот:                      а) насичених; б) ненасичених;                                 в) ароматичних.

Рослинні жири у своєму складі містять залишки вищих карбонових кислот:                                                                а) насичених; б) ненасичених; в) ароматичних.

8

0, 5б

Для рідких жирів характерні реакції: : а) гідроліз; б) естеріфікація;     в) гідрування.

 

Для твердих жирів характерні реакції: : а) гідроліз; б) омилення; в) гідрування.

9

0, 5б

Взаємодія  жирів з лугом.реакція:                            а) омилення;           б) естеріфікація;                            в) гідрування.

Рідкі жири перетворюються в тверді, унаслідок реакції: а) омилення; б) естеріфікація;                           в) гідрування.

10

1,5б

Складіть рівняння реакцій за схемами, назвіть типи реакцій:                                                 а) СН3СООН + СН3ОН→                                             б) НСООСН3 +Н2О→ ;                                                  в) С3Н5СОС17Н33)3 +Н2

Складіть рівняння реакцій за схемами, назвіть типи реакцій:                                                                                                а) СН3СООН + СН3ОН→                                                                          б) НСООС2Н5 +Н2О→ ;                                                                 в) С3Н5(ОСОС17Н35)+ КОН 

11

Складіть систематичну назву естерів:                            а) НСООСН3;     б) НСООС3Н7.  

Складіть систематичну назву естерів:                                а) СН3СООСН3;        б) С3Н7СООСН3.

12

1,5б

 

Жир складу С3Н5(СOOС17Н35)3 кількістю речовини 1,5 моль піддали омиленню калій гідроксидом. Обчисліть масу калій стеарата.

Для виготовлення ромової есенції використовують метанову кислоту й етанол. Обчисліть, яку масу етанолу треба взяти, щоб добути естер масою 84 кг, якщо виробничі втрати не враховувати.

13

 

Етанова кислота вступила в реакцію з магнієм масою 20 г з масовою часткою домішок 10 %. Обчисліть масу солі та об’єм газу (н. у.), що утворилися під час перебігу реакції. Назвіть утворені речовини.

Метанова кислота  масою вступила в реакцію з цинком  масою 7г з масовою часткою домішок

10 % . Обчисліть маси продуктів реакції.

      

 Д.З. Повторити матеріал підручника, сайту, відео. Виконайте роботу. (варіант на вибір). Надішліть у Viber.

     06.03.2023 - 09.03.2023

       Тема: Вивчення будови, властивостей, застосування етанової кислоти.

         Естери, загальна та структурні формули, систематична номенклатура,                     фізичні властивості. Гідроліз естерів.   

    https://youtu.be/UHcWcpM3T68

 Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот наведено в таблиці 1. Проаналізувавши схеми реакцій за участі органічних кислот і пригадавши властивості неорганічних кислот, які ви знаєте з основної школи, ви зможете самостійно дійти висновку щодо подібності й відмінності їхніх хімічних властивостей (зробіть це).

Табл. .1. Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот

Зверніть увагу: назви солей карбонових кислот складаються з назви металічного елемента й назви алкану, від якого походить карбонова кислота, із додаванням суфікса -оат:

На особливу увагу заслуговує реакція між карбоновою кислотою та спиртом. Вона супроводжується утворенням естеру й води. Докладно про особливості її перебігу та складання назв естерів буде в наступному параграфі.

• 1. Перетворіть схеми хімічних реакцій, наведені в таблиці 20.1, на хімічні рівняння, зазначте типи хімічних реакцій. 2. Складіть відповідні рівняння реакцій за участі етанової кислоти. Порівняйте хімічні властивості етанової та хлоридної кислот.

Добування етанової кислоти ґрунтується на вже відомій нам хімічній реакції - частковому окисненні етаналю, який утворюється внаслідок часткового окиснення етанолу (позначивши окисник [о], складіть відповідну схему перетворень). Це є ще одне підтвердження існування генетичних зв’язків між спиртами, альдегідами й карбоновими кислотами.

. Взаємодія оцтової кислоти з лугами

Під час взаємодії оцтової кислоти з лугами утворюється сіль й вода, така реакція називається реакцією нейтралізації:

СН3COOH (оцтова кислота) + NaOH → CH3COONa (натрій ацетат) + H2O

2. Взаємодія карбонових кислот з металами, основними оксидами і солями

А. Оцтова кислота взаємодіє з активними металами з утворенням солі й виділенням водню:
СН3COOH + Na → CH3COONa + H2
2СН3COOH (оцтова кислота) + Zn → (CH3COO)2Zn (цинк ацетат) + H2

Б. Під час взаємодії оцтової кислоти з основними оксидами і солями летких й слабкіших кислот утворюється сіль та вода:
2СН3COOH (оцтова кислота) + CaO → (CH3COO)2Ca (кальцій ацетат) + H2O
 2СН3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2

Специфічні властивості оцтової кислоти

3. Реакції відновлення

Карбоновим кислотам властиві реакції, які не характерні для мінеральних кислот. Так, вони взаємодіють з воднем при нагріванні в присутності каталізаторів, утворюючи спирти:
СН3COOH (оцтова кислота) + 2Н2 → CH32OН (етанол) + Н2О

4. Реакції естерифікації

Якщо до оцтової кислоти додати етиловий спирт й трохи сульфатної кислоти, то при нагріванні з’являється приємний запах оцтово–етилового естеру. У цій реакції бере участь ОН–група карбоксилу. Сульфатна кислота служить водовбирним засобом.
СН3COOH (оцтова кислота) + НO–С2Н5 → CH3COOC2Н5 (оцтово-етиловий естер) + H2O.

5. Дія хлору на оцтову кислоту

Відбувається заміщення атомів Гідрогену вуглеводневого радикалу атомами Хлору.

 Естери, загальна та структурні формули, систематична номенклатура,                     фізичні властивості. Гідроліз естерів.   

                            https://youtu.be/ZzaBlkAhYIs

                            https://youtu.be/gngr-wzefoI  

 Д.З. опрацювати матеріал підручника п.21,  відео, складіть конспект.


      27.02.2023 - 02.03.2023

       Тема: Узагальнюючий контроль знань з теми "Оксигеновмісні органічні сполуки"

1. Якісною реакцією на крохмаль є взаємодія з...

2. Укажіть, чим пояснюється відсутність газоподібних речовин у гомологічному ряду насичених одноатомних спиртів:

а) наявністю міжмолекулярного водневого зв’язку;

б) наявністю ковалентного зв’язку;

в) високою відносною молекулярною масою.

3. Жирами називаються:

а) естери вищих карбонових кислот і етанолу;

б) естери вищих карбонових кислот і гліцерину;

в) естери низькомолекулярних карбонових кислот і гліцерину.

4. Установіть відповідність.

A. Спирт

Б. Кислота

B. Вуглевод

Г. Естер

5. Природні полімери целюлози й крохмалю належать до класу...

6. Укажіть, у результаті якої реакції утворюються макромолекули крохмалю:

а) полімеризації;

б) окиснення;

в) поліконденсації.

7. Напишіть у молекулярній та іонній формах реакції взаємодії між речовинами:

а) оцтовою кислотою й кальцій оксидом;

б) оцтовою кислотою й калій гідроксидом.

8. Напишіть рівняння гідролізу:

а) триолеїну;

б) целюлози.

9. Обчисліть масу метанової кислоти й етанолу для приготування ромової есенції масою 240 г.

10. Обчисліть масу крохмалю, яку можна одержати з карбон(IV) оксиду об’ємом 202 м3 у процесі фотосинтезу.

   Тема:    Карбонові кислоти, їх поширення в природі та класифікація.                                     Карбоксильна група, ізомерія,систематична номенклатура.                     Властивості. 

          https://youtu.be/HJWZWtj-TU4

Карбонові  кислоти, на відміну від альдегідів, дуже поширені в природі органічні сполуки. Вони входять до складу рослинних і тваринних організмів. Мурашина, лимонна, щавлева, янтарна, яблучна кислоти є у вільному стані, водночас залишки їхніх молекул містять у своєму складі жири, естери й інші сполуки. До таких кислот належать етанова (оцтова), бутанова (масляна), гексадеканова (пальмітинова), октадеканова (стеаринова) та ін.

Класифікують карбонові кислоти за кількістю в їхньому складі характеристичних (функціональних) груп атомів -СООНЯкщо кислота містить у своєму складі одну характеристичну (функціональну) групу, її називають одноосновною, дві — двоосновною, більше — багатоосновною.

Залежно від природи вуглеводневого ланцюга розрізняють гомологічні ряди кислот: насичені одноосновні карбонові кислоти та ненасичені: алкенові, алкінові, ароматичні (рис. 32).

https://history.vn.ua/pidruchniki/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level.files/image143.jpg

Схема класифікації карбонових кислот

Склад і будова молекул насичених одноосновних кислот. Ознайомившись зі схемою класифікації кислот, можна зробити висновок: до насичених одноосновних карбонових кислот належать такі, що у своєму складі містять одну характеристичну (функціональну) карбоксильну групу -СООН і насичений вуглеводневий ланцюг. Їхню будову розглядають як похідні алканів, у молекулах яких один атом Гідрогену заміщений на карбоксильну групуhttps://history.vn.ua/pidruchniki/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level.files/image144.jpg

Насичені одноосновні карбонові кислоти утворюють гомологічний ряд, вісім представників якого наведено в табл. 10.

Таблиця 10

Гомологічний ряд одноосновних карбонових кислот та їхні фізичні властивості

 

Молекулярна формула

Назва кислоти

Температура, °С

Агрегатний стан

систематична

тривіальна

Тпл

Т кіп

Н-СООН

Метанова

Мурашина

8

101

Рідини з різким запахом, добре розчинні у воді.

СН3-СООН

Етанова

Оцтова

17

118

С2Н5-СООН

Пропанова

Пропіонова

-21

141

Оліїсті речовини, менш розчинні у воді, з неприємним запахом.

С3Н7-СООН

Бутанова

Масляна

-7,9

164

С4Н9-СООН

Пентанова

Валеріанова

-35

185

С5Н11-СООН

Гексанова

Капронова

-3,4

205

 

Продовження табл.

https://history.vn.ua/pidruchniki/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level.files/image145.jpg

Номенклатура насичених одноосновних кислот. Утворення назв гомологів за систематичною номенклатурою наведено в таблиці

Одноосновним карбоновим кислотам властива структурна ізомерія карбонового ланцюга. Напишемо структурні формули пентанової кислоти та її ізомерів:

 

https://history.vn.ua/pidruchniki/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level/savchin-chemistry-10-class-2018-standard-level.files/image148.jpg

 Д.З. опрацювати матеріал підручника, сайту, відео. Виконати письмову роботу.


        20.02.2023 - 23.02.2023

       Тема: Альдегіди. Склад, будова молекули, номенклатура. Властивості альдегідів. Етаналь.

              https://youtu.be/xG944uPRyH0 - альдегіди

              https://youtu.be/q0914yaE5Kw - етаналь

Систематична номенклатура альдегідів. Назви альдегідів згідно з правилами IUPAC будують з назви відповідного вуглеводню додаванням суфікса -аль:

Перед коренем назви записують бічні замісники, зазначають їхнє положення й кількість. Нумерацію карбонового ланцюга починають з атома Карбону альдегідної групи:

• Назвіть альдегід, структурну формулу якого позначено (г), за систематичною номенклатурою.

Цікаво і пізнавально

Назву «альдегід» запропонував німецький хімік Юстус фон Лібіх як скорочення латинського alcohol dehydrogenatus - дегідрогенізований спирт.

Фізичні властивості альдегідів закономірно змінюються в гомологічному ряду. Як саме? Перший представник гомологічного ряду альдегідів - метаналь - за звичайних умов є газуватою речовиною, альдегіди складу С212 нерозгалуженої будови - рідини, від С13 і довше - тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси альдегідів збільшуються значення величин їхньої в’язкості й густини 

Порівняно зі спиртами температури кипіння альдегідів нижчі. Поміркуймо чому. У їхніх молекулах немає атома Гідрогену, сполученого з атомом елемента, який має високу електронегативність (пригадайте, які це елементи). Тож між молекулами альдегідів, на відміну від спиртів, не утворюються водневі зв’язки.

Натомість атоми Оксигену альдегідної групи здатні утворювати водневі зв’язки з атомами Гідрогену молекул води, тому вони більш розчинні у воді, ніж вуглеводні, але менше, ніж спирти. З подовженням карбонового ланцюга розчинність альдегідів у воді зменшується, альдегіди добре розчиняються в етанолі, бензені тощо (поясніть ці факти).

Нижчі альдегіди мають різкий характерний запах. Вищим альдегідам притаманний запах, подібний до запаху погашеної свічки1. Він стає приємним за розведення до 1 % й менше. Запах деканалю (С10) має відтінок цедри, запах альдегіду С12 - лілії та фіалки. Більше про запахи деяких альдегідів ви дізнаєтеся з рисунка 

 Свічковий запах зумовлений жирними альдегідами, продуктами неповного окиснення вуглеводнів.

Рис. 19.2. 1. Гексаналь має запах свіжоскошеної трави. Картина «Сінокіс» (1900) українського маляра Миколи Пимоненка. 2. Нонаналю в чистому вигляді притаманний сильний солодкуватий запах жиру. За великого розведення він набуває запаху троянд. Картина «Мальви та троянди» (1954-1958) української мисткині Катерини Білокур

Цікаво і пізнавально

• Назвіть ці альдегіди за систематичною номенклатурою, узявши до уваги, що 11 позначають префіксом ундека-, 12 - додека-, 13 - тридека-, 14 - тетрадека- тощо.

Характерні хімічні властивості етаналю ґрунтуються на окисно-відновних реакціях. Пригадайте, етаналь є продуктом часткового окиснення етанолу, яке відбувається внаслідок відщеплення молекули водню від молекули спирту. Тож, вочевидь, продуктом часткового відновлення етаналю є етанол, що утворюється в результаті приєднання молекули водню за місцем кратного зв’язку С=О:

Це є ще одним підтвердженням існування генетичних зв’язків між класами органічних сполук, зокрема - альдегідами й спиртами, та значним числом оборотних реакцій за участі органічних речовин.

Етаналь легко окиснюється, зокрема, амоніачним розчином аргентум(І) оксиду й свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом. Ці реакції є якісними реакціями на альдегіди

У скляну, чисто вимиту1 круглодонну колбу з водним розчином етаналю або метаналю доллємо амоніачний розчин аргентум(І) оксиду й зануримо колбу в посудину з окропом. У результаті перебігу реакції на стінках колби утвориться тонкий осад срібла (рис. .3).

1 Чистота поверхні, яку сріблять у такий спосіб, дуже важлива для отримання рівного дзеркального шару срібла. Якщо поверхня не буде ідеально чистою, срібне покриття матиме дефекти або замість дзеркальної поверхні утвориться темно-сірий осад срібла.

Рис.3. 1. Реакція «срібного дзеркала»: блискучий результат! 2. Магія виготовлення ялинкових прикрас ґрунтується на хімічному перетворенні

Цікаво і пізнавально

У 1946 році на Київщині відкрито Клавдіївську фабрику ялинкових прикрас. І дотепер на ній зі скляних трубок вручну видувають легкі й тонкі кулі, які вручну сріблять ізсередини й упродовж доби висушують. За день майстер або майстриня сріблять близько 2000 куль. Шар срібла на стінках куль надає їм міцності та глянсового блиску. Потім кулі фарбують іззовні в різні кольори і, нарешті, розписують.

У загальному вигляді спрощена схема реакції «срібного дзеркала» за участі альдегідів така:

а) у загальному вигляді; б) у конкретному випадку - за участі етаналю).

Добування етаналю здійснюють у різні способи, два з яких ви вже знаєте. Це каталітична гідратація етину й часткове окиснення етанолу.

Застосування та вплив на довкілля альдегідів зумовлені їхніми властивостями. Метаналь використовують у виробництві синтетичних смол, клеїв, полімерних матеріалів, лікарських засобів, вибухівки та як дезінфікувальний засіб і консервант біологічних препаратів. Етаналь - проміжний продукт у багатьох органічних синтезах1. Деякі альдегіди, переважно ті, у карбоновому ланцюзі яких від 8 до 12 атомів Карбону, використовують як складники парфумерних композицій та ароматів (рис.).

1 Промисловий спосіб добування етанової (оцтової) кислоти частковим окисненням етаналю тепер замінено на більш ефективні.

Рис. Застосування альдегідів. 1. «Формідрон» - перевірений часом дезінфікувальний і дезодорувальний засіб. Уміст метаналю в ньому становить 10 %. 2. Хоч до рани прикладай! БФ-6 - медичний клей для обробляння незначних ушкоджень шкіри - завжди має бути напохваті. Його складником є полімер полівінілбутираль, для синтезу якого використовують альдегід бутаналь. 3. Складниками парфумів Chanel № 5, що свого часу (1921) стали технологічною новинкою, є синтетичні альдегіди

Метаналь має специфічні токсичні властивості. Він утворюється внаслідок неповного згоряння палива, тому міститься у викидах теплоелектростанцій, автомобільних вихлопах, тютюновому димі тощо. Також потрапляє в повітря в результаті поступового розкладання формальдегідних смол, якими просочують деревноволокнисті та деревностружкові плити, які використовують для виготовлення меблів. Тож, щоб запобігти хронічному отруєнню метаналем, потрібно мінімізувати його надходження до помешкання.

 Д.З. опрацювати матеріал підручника п.17, сайту, відео.             

             13.02.2023 - 16.02.2023

       Тема:  Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.                                  Вивчення будови, властивостей, одержання та застосування фенолу.  

     https://youtu.be/R5iV9-BLzkw - фенол

Склад і будова молекули. Представником органічних речовин, у молекулах яких гідроксильні групи безпосередньо сполучені з бензеновим кільцем, є фенол. Склад молекули цієї речовини розглядають як похідну бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на характеристичну гідроксильну групу. Структурна й молекулярна формули фенолу відповідно

Як бачимо зі структурної формули та моделі молекули фенолу (рис. 30), гідроксильна група -OH безпосередньо сполучена з атомом Карбону бензенового кільця. Отже, молекула фенолу має форму правильного шестикутника, у якому атоми Карбону розміщуються під кутом 120°, тобто молекула фенолу плоска.

Рис. 30. Масштабна модель молекули фенолу

Фізичні властивості. Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, отруйна. На повітрі окиснюється й набуває рожевого забарвлення. Оскільки температура плавлення фенолу становить 42 °С, то він добре розчиняється в гарячій воді. У цьому легко переконатися, якщо пробірку з фенолом помістити в склянку з гарячою водою. Має антисептичну дію.

Хімічні властивості. За складом молекули фенолу можна спрогнозувати його властивості. Оскільки молекула фенолу містить гідроксильну групу, він має проявляти властивості, характерні для цієї групи. Однак у його молекулі є бензенове кільце, а отже, йому притаманні також властивості бензену.

Ураховуючи наявність гідроксильної групи, фенол має вступати в реакції заміщення. Перевіримо це за допомогою дослідів.

Реакції за гідроксильною групою. Проведемо віртуальний дослід. Покладемо в пробірку кристали фенолу та нагріємо до плавлення. Якщо додати невеликий шматок металічного натрію, то в пробірці виділятиметься газ водень. Отже, відбулася реакція заміщення:

Отже, можна зробити висновок, що фенол проявляє властивості, подібні до властивостей спиртів.

На гідроксильну групу здійснює певний вплив і бензенове кільце. Воно відтягує на себе електронну густину атома Оксигену гідроксильної групи, послаблюючи між ними зв'язок. Атом Гідрогену стає рухливіший, що теж впливає на властивості фенолу.

Завдяки наявності бензенового кільця фенол, на відміну від спиртів, реагує з розчином лугу, утворюючи сіль і воду:

Назвіть утворені речовини й тип реакції.

На відміну від спиртів фенол проявляє кислотні властивості. У розчині він дуже слабо дисоціює:

С6Н5ОН ⇄ С6Н5О- + H+.

Тривіальна назва фенолу — карболова кислота.

Реакції в бензеновому кільці. Вам уже відомо з § 10 (с. 47), що реакція бензену з бромом за звичайних умов не відбувається. А в молекулі фенолу наявність гідроксильної групи впливає на зв'язки між атомами в бензеновому кільці: у положеннях 2, 4, 6 атоми Гідрогену мають більшу рухливість. Тому бромна вода реагує з фенолом, заміщаючи атоми Гідрогену на атоми Брому:

Унаслідок реакції утворюється білий осад 2,4,6-трибромофенолу.

Отже, можна зробити висновок, що фенол вступає в реакції заміщення за гідроксильною групою та бензеновим кільцем.

Вплив на здоров'я людини та довкілля. Фенол є продуктом переробки кам'яного вугілля, а вам відомо, що вуглеводнева сировина за недбалого застосування негативно впливає на здоров'я людини й довкілля. Під час синтезу феноло-формальдегідних пластмас, барвників, вибухових речовин відбуваються викиди отруйних газів у довкілля. Разом з іншими промисловими відходами фенол потрапляє в стічні води, унаслідок чого гинуть водні рослини, отруюється риба.

Фенол — отруйна речовина, що становить загрозу не тільки для здоров'я людини, а й для рослин і тварин. Тому виробництво й промислове використання фенолу тісно пов'язане з питаннями екології, з охороною природи від промислових відходів, що містять фенол.

Кожна людина, яка працює на коксохімічному виробництві або на виробництвах, пов'язаних із використанням фенолу, має усвідомлювати цю небезпеку для здоров'я та екологічної ситуації в країні, бути відповідальною перед суспільством за чистоту повітря, водойм і ґрунтів, адже це безпосередньо впливає на здоров'я та працездатність громадян.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Склад молекули фенолу розглядають як похідну бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на характеристичну гідроксильну групу -ОН.

• Молекулярна формула фенолу С6Н5-ОН.

• Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, отруйна, легкоплавка, добре розчиняється в гарячій воді.

• Фенолу властиві реакції заміщення, що відбуваються за гідроксильною групою та в положеннях 2, 4, 6 у бензеновому кільці. Це зумовлено впливом гідроксильної групи на бензенове кільце.

• Фенол і його похідні є загрозою для здоров'я та працездатності людини, становлять значні екологічні небезпеки.

      Д.З. опрацювати матеріал підручника, сайту, відео.             

      06.02.2023 - 09.02.2023

       Тема:  Спирти. Поняття про характеристичну групу. Насичені одноатомні спирти, загальні та структурні формули, ізомерія, систематична номенклатура.        Поняття про багатоатомні спирти на прикладі гліцеролу.

        https://youtu.be/2O790vLDdOc - багатоатомні спирти

Склад і будова молекули. Вивчаючи насичені одноатомні спирти, ви дізналися, що в складі кожної їх молекули міститься одна характеристична (функціональна) гідроксильна група. Гліцерол — триатомний спирт. Це означає, що до складу його молекули входять три гідроксильні групи. Будову молекули гліцеролу можна розглядати як похідну насиченого вуглеводню пропану, у молекулі якого біля кожного атома Карбону один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу. Структурна формула гліцеролу:

Назва цього спирту за систематичною номенклатурою ІЮПАК пропан- 1,2,3-триол.

Розміщення атомів у молекулі гліцеролу зображено кулестержневою та масштабною моделями (рис. 28, а, б).

Рис. 28. Кулестержнева (а) і масштабна (б) моделі молекули гліцеролу

Поясніть просторове розміщення атомів Карбону в молекулі гліцеролу, скориставшись рис. 28.

Фізичні властивості. Гліцерол (від грецьк. glikeros — солодкий) — в'язка рідина, безбарвна, солодка на смак. В'язкість і висока густина гліцеролу залежать від кількості гідроксильних груп, у яких спостерігається поляризація зв'язку, а отже, утворення значно більшої кількості водневих зв'язків між молекулами.

Гліцерол — гігроскопічний, тобто вбирає воду з повітря. Він добре розчиняється у воді в будь-яких співвідношеннях. Температури плавлення та кипіння відповідно становлять 17,8 °С і 290 °С.

Хімічні властивості. Ця речовина, незважаючи на високий вміст Карбону в молекулі, згоряє майже безбарвним полум'ям. Реакція екзотермічна:

3Н8О3 + 7О 6СО2 + 8Н2О; ΔΗ < 0.

Отже, гліцерол вступає в реакцію повного окиснення.

Пригадайте, яка реакція на багатоатомні спирти, зокрема гліцерол, є якісною.

Взаємодія з лужними металами. Вам уже відомо, що зміщення електронної густини в гідроксильній групі до атома Оксигену послаблює його зв'язок з Гідрогеном. Завдяки цьому гліцерол, як і одноатомні насичені спирти, вступає в реакції заміщення. Такими є реакції з лужними металами. Реакція відбувається по-різному, залежно від співвідношення гліцеролу й металу в суміші реагентів. Наприклад, можуть заміщуватися один, два або всі три атоми Гідрогену в гідроксильних групах:

Оскільки атоми Гідрогену в гідроксильній групі більш рухливі, гліцерол може вступати в інші реакції заміщення: з гідроген галогенідами, нітратною кислотою, лугами та гідроксидами металічних елементів.

Застосування гліцеролу. Завдяки фізичним і хімічним властивостям (гігроскопічність, в'язкість, низька температура плавлення) гліцерол набув широкого застосування в суспільному виробництві (рис. 29).

Рис. 29. Схема застосування гліцеролу

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Гліцерол — триатомний спирт, молекулу якого розглядають як похідну пропану, у якого один атом Гідрогену біля кожного атома Карбону заміщений на гідроксильну групу. Систематична назва — пропан-1,2,3-триол.

• Наявність трьох характеристичних гідроксильних груп у молекулі гліцеролу визначає його властивості.

• Гліцерол — в'язка рідина, безбарвна, солодка на смак, гігроскопічна, добре розчинна у воді, має низьку температуру плавлення.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Гліцерол взаємодіє з нітратною кислотою за наявності сульфатної кислоти, утворюючи тринітрогліцерол. Це вибухова речовина, з якої Альфред-Нобель виготовив динаміт. Разом з батьком і братом він шукав оптимальні способи його виробництва та застосування в промисловості. У 1867 р. винахід був запатентований, що сприяло швидкому збагаченню підприємця. У його власності перебувало понад 90 фабрик у 20 країнах світу. У 1895 р. А. Нобель склав заповіт, у якому все своє майно — 31,5 млн шведських крон — призначив на міжнародну премію особам, які попереднього року прислужилися людству в галузях фізики, хімії, фізіології чи медицини, літератури або мали особливі досягнення перед людством у справі миру. Ця премія отримала назву «Нобелівська премія».

            https://youtu.be/1z9GbjOdoS8 - спирти    

     Д.З. опрацювати матеріал підручника п. 14-15, сайту, відео.

 

       30.01.2023 - 02.02.2023

       Тема:  Спирти. Поняття про характеристичнк групу. Насичені одноатомні спирти, загальні та структурні формули, ізомерія, систематична номенклатура.     Хімічні властивості насичених одноатомних спиртів.     

            https://youtu.be/1z9GbjOdoS8 - спирти

            https://youtu.be/BnfUmEe40SE - властивості спиртів   

Поняття про спирти

Минулого року ви вже ознайомилися з найпростішими представниками спиртів — метанолом, етанолом і гліцеролом. Але так само як існує величезна кількість вуглеводнів, існує багато різних спиртів. У молекулах усіх спиртів обов'язково наявна гідроксильна група -OH, вона є характеристичною (функціональною) для цього класу сполук.

• Характеристична група — це атом або група атомів, що зумовлює характерні властивості органічних сполук та їх належність до певного класу.

• Спирти (алкоголі) — органічні сполуки, що містять одну чи декілька гідроксильних груп -OH, сполучених з насиченим атомом Карбону.

Гідроксильна група -ОH є характеристичною групою спиртів. Загальну формулу спиртів можна записати по-різному. Якщо немає значення похідним якого вуглеводню є спирт, тобто з яким вуглеводневим залишком сполучена група -ОH, то спирт можна позначити загальною формулою:

R-ОH

Залишок R може бути утворений будь-яким вуглеводнем (алканом, алкеном, алкіном, а також ареном). У цьому курсі ми вивчатимемо тільки насичені спирти, отже, матимемо справу тільки із залишками, що є похідними алканів.

За числом груп -ОH у молекулах серед спиртів виділяють:

Для насичених одноатомних спиртів загальна формула гомологічного ряду CnH2n+1OH (n ≥ 1). Окрім неї також справедлива загальна емпірична формула Сn2n+2О.

Уявлення про спирти як про клас органічних сполук уперше сформував видатний французький хімік Ж. Б. Дюма 1835 року. Він також детально дослідив склад і будову природних спиртів камфори й ментолу.

Хімія навколо нас

Спирти

Спирти дуже поширені в природі. Деякі з них мають дуже приємний запах і зумовлюють аромат ефірних олій.

Номенклатура насичених одноатомних спиртів

Назви спиртів складають подібно до назв алканів:

Але існують певні особливості:

  • нумерацію головного ланцюга починають з боку, до якого ближче характеристична група (навіть якщо в ланцюзі є подвійний або потрійний зв'язок);
  • у назвах спиртів наявність групи -OH позначають суфіксом -ол- та вказують номер атома Карбону, з яким сполучена група -OH.

Ізомерія насичених одноатомних спиртів

Для спиртів характерна ізомерія:

  • карбонового ланцюга;
  • положення характеристичної групи;
  • міжкласова ізомерія з етерами.

Як і для алканів, за наявності чотирьох атомів Карбону в молекулах для насичених одноатомних спиртів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Крім того, унаслідок наявності групи -OH для цих спиртів характерна ізомерія положення характеристичної групи. Так, для спирту складу С3Н7ОН існують два ізомери: пропан-1-ол та пропан-2-ол. А для спирту складу С4Н9ОН існують уже чотири ізомери з різним головним ланцюгом та різним положенням характеристичної групи:

Якщо в молекулі спирту карбоновий ланцюг нерозгалужений, а гідроксильна група сполучена з першим атомом Карбону, то такі спирти називають нормальними, що в назві позначають буквою «н». Так, бутан-1-ол можна також назвати нормальним бутанолом, або н-бутанолом.

У насичених одноатомних спиртів також існує міжкласова ізомерія з етерами. Тобто з однаковим складом можуть існувати дві речовини з різними характеристичними групами (саме тому її називають ізомерією характеристичної групи). Ці речовини належать до різних класів, зокрема, якщо один ізомер є спиртом, то інший — етером.

Наприклад, для спирту:

Друга назва спиртів — «алкоголі» — походить від арабського al-kohol. Цю назву для спиртів почали застосовувати наприкінці XVI століття, причому тільки для винного спирту (етанолу). Згодом назву «алкоголі» почали застосовувати до групи речовин. Цікаво, що давньоєврейською та арабською мовами слово Kohl означало порошок (аль — це артикль перед іменниками в арабській мові). Парацельс про тонкоподрібнену сурму писав «сурма, подрібнена в алкоголь», а про винний спирт — «роздроблений до найдрібніших частинок винний осад». До наших часів слово «алкоголь» у цьому значенні застосовується у фармації: Ferrum alcoholisatum (алкоголізоване залізо) — порошкоподібне залізо.

     Д.З. опрацювати матеріал підручника п.13, 14, сайту, відео  

       23.01.2023 - 26.01.2023

       Тема: Узагальнення знань з теми  "Вуглеводні"

                  Тематичне оцінювання з теми  "Вуглеводні"

                                    Завдання:

          Повторити матеріал підручника п. 5 - 12 і сайту з теми "Вуглеводні". 

          Виконайте письмово завдання, надіслані в учнівську групу Viber за                           варіантами А, В ,С. Д .

     16.01.2023 - 19.01.2023

       Тема: Методи одержання вуглеводнів. Застосування вуглеводнів 

             https://youtu.be/B365suarFKk

Перегляньте відео. Повторіть матеріал підручника і матеріали сайту.

         

       09.01.2023 - 12.01.2023

       Тема: Ненасичені вуглеводні. Арени. Бензен.

              https://youtu.be/0_iZQblkFi8

               https://youtu.be/xmn6-R1yhME

Існують сполуки Карбону з Гідрогеном, у молекулах яких атоми Карбону сполучаються один з одним у замкнуті цикли. Це циклічні вуглеводні.

Особливу групу серед циклічних складають арени (ароматичні) сполуки. Загальна формула ароматичних вуглеводнів — CnH2n6. Найпростіший представник — бензен.
 
Молекулярна формула бензену — C6H6. Структурну формулу бензену можна зобразити наступним чином:
 
бензол1.jpg  
 
Скорочені структурні формули:
 
 24-02-2017 08-55-54.png 24-02-2017 08-56-06.png
 
Точніше будову бензену відображає остання формула, оскільки у його молекулі відсутні подвійні зв'язки, а утворюється особливий вид ковалентного зв'язку — шестиелектронна система, зображена у вигляді кільця всередині шестикутного циклу.

Використовують також скелетні формули бензолу, в яких не вказані атоми Карбону:
 
24-02-2017 09-08-18.png24-02-2017 09-09-26.png
 
Бензен — прозора рідина з характерним запахом, легша за воду і нерозчинна у ній. Добре розчиняється в органічних розчинниках. Відноситься до отруйних сполук.
Назви аренів

Назва аренів за систематичною номенклатурою складається з назви вуглеводневого замісника і слова «бензен»:
 
метилбензен (толуол): C6H5CH3 або толуен.JPG;
 
етилбензен: C6H5C2H5;
 
пропілбензен: C6H5C3H7.
 
Якщо замісників декілька — положення кожного з них зазначається номером атома Карбону, з яким від зв'язан:
 
12 — диметилбензен: 12_диметилбензен.jpg;
 
13 — диметилбензен: 13_диметилбензен.jpg.

Д. З. Перегляньте відеоматеріали. Опрацюйте матеріал підручника п. 9,10,11.

        15.12.2022 - 22.12.2022

       Тема: Хімічні властивості етену і етину.                                                                                        Тематичне оцінювання. ( Повторити матеріал підручника і сайту з                             теми  "Вуглеводні.  Алкани. Алкени. Алкіни"

          Виконайте письмово завдання, надіслані в учнівську групу Viber      

        (завдання виконуємо по варіантам А, В, С. Прізвища учнів вказані)

          

Хімічні властивості етену й етину багато в чому подібні. Адже обидві речовини є ненасиченими вуглеводнями. Ви зможете вкотре пересвідчитися в тому, що властивості речовин залежать від їхнього хімічного складу й хімічної будови, проаналізувавши дані, наведені в таблиці 11.1.

• Чи всі хімічні реакції, схеми або рівняння, яких наведено в таблиці 11.1, є новими для вас? Яку важливу хімічну властивість етену, яку ви вивчили в 9 класі, не відображено в таблиці? Відповісти на це запитання вам допоможе застаріла назва етену - етилен. Перетворіть схеми хімічних реакцій, подані в таблиці, на хімічні рівняння. Назвіть за систематичною номенклатурою вуглеводні й спирт, формули яких наведено в таблиці.

Цікаво і пізнавально

У хімії є чимало іменних реакцій і правил, тобто таких, які названо іменами їхніх дослідників і дослідниць. Наприклад, м’яке окиснення алкенів водним розчином калій перманганату розробив у 1886 році професор Казанського університету Є. Є. Вагнер. Цю реакцію, часто використовувану для виявлення кратних зв’язків в органічних речовинах, у хімічній літературі називають реакцією Ватера. Реакція Кучерова - метод гідратації алкінів з утворенням карбонільних сполук. Реакцію відкрив російський хімік М. Г. Кучеров у 1881 році. На честь російського хіміка В. В. Марковникова названо правило, яке він сформулював у 1869 році. Відповідно до цього правила під час реакцій приєднання гідроген галогенідів, водню та води за місцем подвійного зв’язку атом Гідрогену переважно приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону, а атом галогену Hal або гідроксильна група - до найбільш заміщеного (того, що має менше атомів Гідрогену). Наприклад:

CH3CH = CH2 + Hal → СН3СНаl—СН3 (переважно) + СН3СН2-СН2Наl (мало).

• Проаналізуйте схему другої стадії реакції гідрогалогенування етину й поясніть, за яким правилом молекули гідроген хлориду приєднуються до молекули 1-хлороетену. Складіть формулу іншого продукту цієї реакції, якого утворюється значно менше, ніж основного. Назвіть цю речовину. Чим є два продукти цієї реакції один відносно одного?

Таблиця 11.1

1 Етаналь - представник альдегідів, докладніше про цей клас органічних сполук буде в параграфі 16.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Молекулярна формула етину С2Н2, його повна структурна формула Н-С≡С-Н, молекула етину має лінійну будову; загальна формула алкінів СnН2n-2, де n ≥ 2.

• Положення кратного зв’язку і замісників у назвах алкенів і алкінів позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають кратному зв’язку. Суфіксом -ен і числом попереду нього в назві ненасиченого вуглеводню позначають положення подвійного зв’язку, суфіксом -ин (-ін) і числом попереду нього - потрійного.

• Алкенам і алкінам властива структурна ізомерія, а саме: ізомерія карбонового ланцюга, ізомерія положення кратного зв’язку й міжгрупова ізомерія.

• Етен і етин вступають у реакції повного та часткового окиснення, приєднання водню, галогенів, гідроген галогенідів і води за місцем кратного зв’язку.

• Продуктом гідратації етену є етанол, етину - етаналь.

• Знебарвлення бромної води й фіолетового водного розчину калій перманганату - якісні реакції для виявлення кратних зв’язків.

Перевірте себе

1. Яка загальна кількість ковалентних зв’язків у молекулі етену? Етину? 2. Які види структурної ізомерії характерні для алкенів і алкінів? 3. За яким алгоритмом називають алкени й алкіни відповідно до систематичної номенклатури? 4. Які хімічні реакції характерні для етену та етину? 5. Які продукти реакцій повного окиснення алкенів і алкінів? 6. Які вуглеводні утворяться внаслідок: а) гідрування бут-1-ену та бут-2-ену; б) часткового та повного гідрування проліну? 7. Які речовини є продуктами гідратації етену та етину? 8. Як можна відрізнити етен та етин від етану?

Д.З. опрацювати матеріал підручника п.8,9,10 та сайту

9. Складіть структурні формули ізомерів карбонового скелета й положення кратного зв’язку речовин складу С4Н6 і С5Н8. Назвіть їх за систематичною номенклатурою. 10. Складіть структурні формули алкенів і алкінів за їхніми назвами: а) 5-метилгекс- 2-ен; б) 3,4,4-триметилпент-2-ен; в) 3-етил-6,6-диметилгепт-2-ен; г) 5-метилгекс-2-ин; д) 5-етил-6,6-диметилгепт-3-ин. 11. Складіть молекулярні формули: а) алкену, відносна густина пари якого за воднем становить 42; б) алкіну, відносна густина пари якого за киснем становить 2,125; в) алкену, у молекулі якого 7 атомів Карбону; г) алкену, у молекулі якого 16 атомів Гідрогену.

Творча майстерня

Створіть ментальну карту за результатами опрацювання параграфа.

Дізнайтеся більше

  • https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkenes-alkynes/naming-alkenes/v/naming-alkenes-examples

        08.12.2022

       Тема: Алкени і алкіни. Загальна та молекулярні формули, структурна              ізомерія, систематична ізомерія.

        https://youtu.be/hhmzmG0zk_4

  Алкени та алкіни, як ви вже знаєте, належать до ациклічних ненасичених вуглеводнів (поясніть чому). Початкові уявлення щодо хімічного складу, будови молекул, хімічних властивостей алкенів і алкінів ви дістали минулого навчального року на прикладі етену (етилену) та етину (ацетилену). Саме ці вуглеводні є першими членами відповідних гомологічних рядів.

• Складіть молекулярні та повні структурні формули етену та етину, загальні формули алкенів і алкінів. Самотужки проконтролюйте правильність виконання завдання, скориставшись схемою класифікації вуглеводнів, наведеною на рисунку 5.1. Доповніть речення, використавши слова «лінійна» та «площина»: Будова молекули етену - ..., етину - ... .

Структурні ізомери утворюють усі алкени й алкіни, крім етену й етину. Різновиди структурної ізомерії алкенів і алкінів наведено на схемі, зображеній на рисунку 11.1.

Рис. 11.1. Види структурної ізомерії алкенів і алкінів

Розгляньмо кілька структурних ізомерів складу С4Н8 (рис. 11.2).

Рис. 11.2. Структурні ізомери складу С4Н8

Речовини (1) і (2) є ізомерами карбонового скелета. У молекули речовини (1) карбоновий ланцюг нерозгалужений, у молекули речовини (2) - розгалужений. Порівняймо структурні ізомери (1) і (3): у цих речовин карбонові ланцюги нерозгалужені, однак в ізомері (1) подвійний зв’язок розташований після першого атома Карбону, а в ізомері (3) - після другого. Тобто ізомери (1) і (3) є ізомерами положення подвійного (кратного) зв’язку. Зверніть увагу: у молекулі ізомеру (4) немає кратних зв’язків, цей вуглеводень - насичений. Його карбоновий ланцюг замкнутий. Ізомер (4) належить до циклоалканів, іншої групи вуглеводнів, тож ідеться про *міжгрупову ізомерію.

Називати алкени та алкіни за систематичною номенклатурою просто, якщо застосувати знання про номенклатуру алканів і дотримуватись алгоритму, наведеного на рисунку 11.4.

Рис. 11.4. Алгоритм побудови назв алкенів і алкінів за систематичною номенклатурою (порівняйте його з алгоритмом побудови назв алканів, наведеним на рисунку 5.1)

Ви, напевно, звернули увагу на нумерацію атомів Карбону в структурних формулах ізомерів 1-3 речовини складу С4Н8 і дійшли правильного висновку: положення подвійного зв’язку й замісників позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають подвійному зв’язку. За таким самим принципом вибирають головний ланцюг у молекулах алкінів.

Приклади назв алкенів і алкінів

• На власний розсуд або за порадою вчителя чи вчительки хімії виберіть з-поміж наведених структурних формул формули алкену й алкіну, складіть формули їхніх структурних ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Д.З. опрацювати матеріал підручника п.8,9,10 та сайту

          

       24.11.2022 - 01.12.2022

       Тема: Узагальнення знань з теми " Теорія будови органічних сполук.            Вуглеводні"

           Завдання:

          Повторити матеріал підручника і сайту з теми "Вуглеводні.  Алкани". 

          Виконайте письмово завдання, надіслані в учнівську групу Viber      

        (завдання виконуємо по варіантам А, В, С. Прізвища учнів вказані)

       

       17.11.2022
      Тема: Алкани. Розв'язування розрахункових задач.
     

    Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

    7. Розв’язування задач на виведення хімічної формули речовини (ІІ)

    Матеріал параграфа допоможе вам вивести формулу речовини:

    • за загальною формулою відповідного гомологічного ряду та молярною (відносною молекулярною) масою речовини або її густиною чи відносною густиною;

    • за масами, об'ємами або кількостями речовини реагентів чи продуктів реакції.

    Хімічну формулу речовини можна вивести, якщо знати, до якого класу чи групи сполук вона належить і яка її відносна молекулярна або молярна маса. Молярну масу за відсутності відомостей про неї обчислюють за густиною речовини в газоподібному стані або її відносною густиною за певним газом:

    Розглянемо, як розв’язують відповідні задачі на виведення хімічних формул алканів. Так само можна знаходити хімічні формули ненасичених вуглеводнів, спиртів, кислот тощо, а також неорганічних сполук.

    ЗАДАЧА 1. Знайти хімічну формулу алкану, молярна маса якого становить 44 г/моль.

    Відповідь: С3Н8.

    ЗАДАЧА 2. Знайти хімічну формулу алкану, який має за нормальних умов густину 1,34 г/л.

    Відповідь: С2Н6.

    Формулу сполуки, яка вступає в реакцію, можна також вивести за її кількістю речовини, масою або об’ємом і аналогічними відомостями про речовини, які утворюються. Такі дані отримують, здійснюючи хімічний експеримент. Наприклад, певну порцію речовини спалюють у спеціальному приладі в надлишку кисню і визначають маси або об’єми продуктів її згоряння — вуглекислого газу, води, азоту тощо.

    ЗАДАЧА 3. Знайти хімічну формулу газуватого вуглеводню, якщо при повному згорянні 50 мл цієї сполуки утворюються 150 мл вуглекислого газу і 200 мл водяної пари (об’єми відповідають однаковим умовам).

    Відповідь: С3Н8.

    ЗАДАЧА 4. Знайти хімічну формулу вуглеводню, якщо при повному згорянні деякої його маси утворюються 22 г вуглекислого газу і 11,25 г води. Відносна густина вуглеводню за воднем становить 29.

    Відповідь: С4Н10

    ВИСНОВКИ

    Вивести хімічну формулу органічної речовини можна за загальною формулою відповідного гомологічного ряду та молярною (відносною молекулярною) масою цієї сполуки або її густиною чи відносною густиною. Формулу сполуки також визначають за масами, об’ємами або кількостями речовини реагентів і продуктів відповідної реакції.

    Д.З. перегляньте матеріал підручника. Виконайте завдання:

    1. Знайдіть хімічну формулу алкану, який має:

    а) молярну масу 100 г/моль;

    б) густину 0,714 г/л (н. у.);

    в) відносну густину за повітрям 1,52.

    2. Виведіть формулу насиченого вуглеводню, якщо масова частка Гідрогену в ньому становить 15,625 %, а відносна густина сполуки за вуглекислим газом — 2,91.

    3. Визначте формулу бромопохідного метану, якщо його відносна густина за гелієм становить 23,75.



     03.11.2022 - 10.11.2022
    Тема: Алкани. Розв'язування задач на виведення хімічної формули речовини.

    Виведення молекулярної формули речовин було однією з перших задач, що постали перед хіміками після того, як почали використовувати вимірювання в хімічних дослідженнях. Знаючи масові частки елементів у сполуці (як органічної, так і неорганічної), можна визначити її молекулярну масу, а отже, і її хімічну формулу. Для розв’язання таких задач можна використовувати різні алгоритми.

    Виведення молекулярної формули речовини

    за відомою масовою часткою елемента у сполуці

    Цей алгоритм найбільш доцільний для бінарних сполук (що складаються з атомів двох елементів), зокрема оксидів та вуглеводнів. Його можна застосовувати й для інших сполук, але через велике число невідомих величин це буде досить складно.

    Цей алгоритм застосовують, якщо за умовою задачі відомо:

    • що речовина є бінарною;

    • з яких хімічних елементів складається речовина;

    • масову частку одного з елементів.

    Ви вже у 7 класі навчилися обчислювати масові частки елементів у сполуці за хімічною формулою. Тепер розв’яжемо зворотну задачу.

    Масові частки елементів обчислюють за формулою:

    де w — масова частка елемента, Ar — відносна атомна маса цього елемента, N — число атомів цього елемента в молекулі (формульній одиниці1), Mr — відносна молекулярна маса сполуки.

    За цією формулою отримуємо формулу для розрахунку відносної молекулярної маси речовини:

    Відносна атомна маса елемента (Ar) наведена в Періодичній системі, а його масова частка (w) відома за умовою задачі. Але лишається одна невідома величина — N. Ми знаємо, що зазвичай число атомів у молекулі є невеликим цілим числом, тому під час розв’язування задач припускаємо, що N дорівнює 1 або 2, 3 тощо.

    Зверніть увагу! Для розв’язання задач, у яких дані наведені у відсотках, зручніше одразу перевести їх у частку від одиниці діленням на 100.

    Задача 1. Визначте хімічну формулу сполуки Калію з Оксигеном, у якій масова частка Калію становить 83 %.

    1 Для полегшення викладу надалі термін «формульна одиниця» згадувати не будемо, а термін «молекула» використовуватимемо й для речовин атомної та йонної будови.

    Оскільки ми припустили, що у сполуці один атом Калію, то з маси 47 на атоми Оксигену припадає різниця: 47 - 39 = 8. Це відповідає половині атома Оксигену, чого бути не може.

    Припускаємо, що атомів Калію два, тобто N = 2, та обчислюємо:

    Оскільки цього разу ми припустили, що у сполуці два атоми Калію, то від маси 94 віднімаємо масу двох атомів Калію. Отже, на атоми Оксигену припадає різниця 94 - 2 ■ 39 = 16. Це відповідає одному атому Оксигену. Отже, хімічна формула K2O.

    Відповідь: формула сполуки — K2O.

    Виведення молекулярної формули речовини за відомою

    відносною молекулярною масою речовини

    Цей алгоритм застосовують, якщо за умовою задачі відомо:

    • що речовина не обов’язково є бінарною;

    • з яких хімічних елементів складається речовина;

    • масові частки всіх елементів;

    • відносна молекулярна або молярна маса речовини.

    Для розв’язання задач такого типу також можна використовувати формулу для обчислення масової частки (1), але її необхідно перетворити так, щоб можна було розрахувати число атомів певного елемента:

    Задача 2. Визначте молекулярну формулу органічної речовини з молярною масою 60 г/моль, у якій масова частка Карбону становить 40 %, Гідрогену — 6,67 %, інше припадає на Оксиген.

    Розв’язання:

    За умовою речовина складається з атомів Карбону, Гідрогену та Оксигену, тож її формулу умовно можна записати як С Н О . Відносна молекулярна

    х у Z

    маса речовини чисельно дорівнює її молярній масі, тобто Mr = 60.

    У формулу (3) підставляємо Mr = 60, ш(С) = 0,4 та Ar(C) = 12.

    Так само визначаємо число атомів Гідрогену:

    Число атомів Оксигену можна визначити за залишковим принципом. Від відносної молекулярної маси речовини віднімаємо відносні атомні маси всіх атомів Карбону та Гідрогену: 60 - 2 ■ 12 - 4 ■ 1 = 32. Ця маса припадає на Оксиген та відповідає двом атомам. Отже, хімічна формула сполуки С2Н4О2. Відповідь: формула сполуки — С2Н4О2.

    Виведення молекулярної формули небінарної сполуки

    за відомими масовими частками

    Цей алгоритм є універсальним і підходить для розв’язування будь-яких задач на виведення формул речовин (як органічних, так і неорганічних) за відомими масовими частками.

    Цей алгоритм застосовують, якщо за умовою задачі відомо:

    • що речовина необов’язково є бінарною;

    • з яких хімічних елементів складається речовина;

    • масові частки всіх елементів.

    Алгоритм ґрунтується на одному з базових принципів хімії — стехіометрії. Ви пам’ятаєте, що і хімічна формула, і коефіцієнти в рівняннях реакцій показують співвідношення атомів чи молекул під час хімічної взаємодії. Можна впевнено стверджувати, що співвідношення індексів у хімічній формулі речовини таке саме, як і співвідношення кількості речовини (у молях) атомів у цій речовині.

    Оскільки кількість речовини прямо пропорційна масовій частці, то формулу (4) можна перетворити так:

    Зверніть увагу! У цю формулу масові частки можна підставляти як у відсотках, так і у частках від одиниці.

    Наприклад, для співвідношення кількості речовини Карбону та Гідрогену

    Задача 3. Певна речовина містить Карбон (52,2 %), Гідроген (13 %) та Оксиген. Визначте її молекулярну формулу.

    Розв’язання:

    Записуємо умовну формулу речовини С HO .

    х у Z

    Визначаємо масову частку Оксигену: 100 % - 52,2 % - 13 % = 34,8 %.

    У формулу (5) підставляємо масові частки та молярні маси елементів:

    Тепер із цього співвідношення необхідно дізнатися індекси у формулі. Ураховуючи, що індекси можуть бути тільки цілими числами, то отримане співвідношення необхідно перетворити так, щоб усі числа в ньому були цілими. Для цього розділимо всі числа у співвідношенні на найменше серед них, у нашому випадку на 2,175: x : y : z = 4,35 : 13 : 2,175 = 2 : 6 : 1.

    Підставляємо обчислені індекси та отримуємо формулу C2H6O.

    Відповідь: формула сполуки — C2H6O.

    Задача 4. Визначте формулу вуглеводню, в якому масова частка Карбону становить 80 %.

    Розв’язання:

    Записуємо умовну формулу речовини, ураховуючи те, що ця сполука є вуглеводнем: СхНу. Визначаємо масову частку Гідрогену: 100 % - 80 % = 20 %. За формулою (5) визначаємо співвідношення індексів:

    Визначаємо індекси у формулі. Перетворюємо співвідношення так, щоб усі числа в ньому були цілими. Для цього поділимо всі числа у співвідношенні на найменше серед них, у нашому випадку на 6,67: x : у = 6,67 : 20 = 1 : 3.

    Підставляючи індекси, отримуємо формулу сполуки CH3. Але речовини з такою формулою існувати не може (оскільки валентність Карбону в органічних сполуках IV). За отриманим співвідношенням можна дізнатися індекси, якщо помножити його на ціле число (2, 3, 4 тощо) та вибрати індекси такі, що мають хімічний сенс. Наприклад, співвідношенню 1 : 3 дорівнює співвідношення 2 : 6. А з такими індексами існує речовина C2H6 (етан). Відповідь: формула сполуки C2H6.

    Ключова ідея

    Визначення хімічної формули речовини за відомими масовими частками ґрунтується на базових принципах стехіометрії.


                     Завдання для засвоєння матеріалу

    1. Визначте молекулярну формулу оксиду, в якому масова частка Хрому становить 52 %.

    2. Визначте молекулярну формулу оксиду, в якому масова частка Феруму становить 70 %.

    3. Визначте молекулярну формулу сполуки Нітрогену з Оксигеном, у якій масова частка Оксигену становить 63,2 %.

    4. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, в якому масова частка Карбону становить 81,82 %.

    5. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, що містить 82,76 % атомів Карбону за масою, якщо його молярна маса дорівнює 58 г/моль.


    ** Перевірте свої знання за темою «Теорія будови органічних сполук», виконавши тестові завдання на сайті.




    13.10.2022 - 20.10.2022
    Тема: Алкани. Хімічні властивості алканів.

    https://youtu.be/AJiw3J1GXDc


    • Хімічні явища, або хімічні реакції, — це взаємоперетворення хімічних частинок, що супроводжуються руйнуванням одних і утворенням інших речовин.

    • Реакцією заміщення називають взаємодію простої речовини зі складною. У неорганічній хімії її продуктами є нова проста й нова складна речовини, наприклад:

    2KBr + Cl= 2KCl + Br2;

    Mg + H2SO= MgSO+ H2

    • Взаємодія речовини з киснем дістала назву реакції окиснення. Окиснення, що супроводжується виділенням світла й тепла, називають горінням. Речовини можуть горіти не лише в кисні (наприклад, залізо горить також у хлорі).

    • Реакція розкладу — це реакція, внаслідок якої з однієї речовини утворюється кілька, наприклад:

    Для алканів, через насиченість хімічних зв'язків атомів Карбону, реакції приєднання неможливі. Як ви дізнаєтесь дещо пізніше, для ненасичених вуглеводнів вони є основними.

    ГАЛОГЕНУВАННЯ — характерна реакція алканів.

    Алкани вступають у реакції заміщення з галогенами — фтором F2, хлором Cl2, бромом Br2, йодом I2. Під час цих реакцій атоми Гідрогену заміщуються на атоми галогенів. Швидкість галогенування зменшується від фтору до йоду. Під час проведення цих реакцій створюють відповідні умови. Так, взаємодію з хлором проводять на світлі, з бромом — також, проте швидкість реакції порівняно з хлором менша.

    На світлі за звичайних умов або в темряві при нагріванні чи в присутності каталізатора, у молекулі метану всі атоми Гідрогену послідовно заміщуються атомами Хлору.

    (hv — позначка кванта світла).

    За достатньої кількості хлору реакція продовжується далі з утворенням продуктів заміщення решти атомів Гідрогену:

    СН3Сl + Cl HCl + СН2Сl2 — дихлорометан;

    СН2Сl2 + Cl HCl + CНСl3 — трихлорометан (хлороформ);

    CНСl3 + Cl→ HCl + CCl4 — тетрахлорометан.

    ІЗОМЕРИЗАЦІЯ. Алкани (починаючи з бутану) за відповідної температури й наявності каталізаторів ізомеризуються — утворюють ізомери.

    Ізомеризація — хімічна реакція без зміни хімічного складу реагенту. Її продуктом є ізомер — речовина зі зміненим скелетним чи просторовим розташуванням атомів у молекулі. У цих реакціях беруть участь алкани, молекули яких містять не менше чотирьох атомів Карбону.

    Наприклад, ізомеризація н-пентану в ізопентан (2-метилбутан) відбувається за температури 100 °С та наявності каталізатора алюміній хлориду AlCl3:

    Як бачимо, реагент і продукт цієї реакції мають однакову молекулярну формулу C5Н12, але різну будову молекул. Вони є структурними ізомерами.

    ТЕРМІЧНИЙ РОЗКЛАД АЛКАНІВ. Ці реакції відбуваються за високої температури й без доступу повітря. Залежно від умов утворюються різні продукти.

    Термічний розклад з розривом С—С зв'язків (крекінг):

    Продуктами крекінгу є суміш алканів і алкенів. Крекінг відбувається за температури 500-700 °C. У присутності каталізаторів температура нижча.

    Розрив С—С зв'язку може статись у будь-якому місці карбонового ланцюга молекули.

    Попрацюйте групами

    Розгляньте варіанти крекінгу н-гексану. Назвіть продукти реакцій, що належать до алканів.

    Термічний розклад з розривом С—Н зв'язків. Розрив С—Н зв'язків відбувається за високої температури й за участю каталізаторів (платина, хром(ІІІ) оксид, алюміній оксид та ін.). Він завершується утворенням ненасичених або циклічних вуглеводнів і водню. Розглянемо приклади:

    Термічний розклад метану з утворенням сажі й водню за температури 1000 °С відбувається за рівнянням:

    СН4  C + 2H2.

    Так у промисловості одержують сажу (чистий вуглець) і водень.

    Реакції розкладу, одним з продуктів яких є водень, мають загальну назву — реакції дегідрогенізації, або дегідрування.

    ВЗАЄМОДІЯ НАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ З ЛУГАМИ ТА КИСЛОТАМИ. Алкани стійкі до дії кислот, лугів. Що це насправді так, можна переконатись на такому досліді. Наллємо у дві пробірки по 2 мл розчину натрій гідроксиду, а ще у дві — по 2 мл розчину нітратної кислоти. Помістимо в першу пробірку 1 мл бензину (суміш рідких алканів), у другу — всипемо стружку парафіну (суміш твердих алканів). Вміст пробірок перемішаємо. Спостереження підтвердить, що хімічна реакція між насиченими вуглеводнями і лугом не відбувається. У третю і четверту пробірки (містять кислоту) також помістимо бензин і парафінову стружку відповідно. Наслідки спостереження будуть аналогічними з попереднім дослідом.

    РЕАКЦІЇ ПОВНОГО ОКИСНЕННЯ АЛКАНІВ (ГОРІННЯ).

    Алкани — горючі легкозаймисті речовини. Вони згорають з утворенням вуглекислого газу, води й виділенням значної кількості теплоти:

    CH4 + 2O CO↑ + 2H2O; ΔΗ = -880 кДж.

    Процес горіння вуглеводнів широко використовується у двигунах внутрішнього згорання автомобілів, літаків, на теплових електростанціях, у побуті — в газових плитах і котлах тощо.

    Стисло про основне

    • Ізомеризація алканів починається з бутану. Її продуктом є ізомери — речовини, у яких відбулася зміна порядку сполучення атомів без зміни хімічного складу речовин.

    • Дегідрування (дегідратація) алканів — реакція розкладу, одним з продуктів якої є водень.

    • Алкани стійкі до дії кислот і лугів.

    • Алкани будь-якого агрегатного стану — легкозаймисті речовини. Згорання алканів супроводжується виділенням у навколишнє середовище значної кількості теплоти, завдяки чому їх використовують як пальне.

    • Алканам властиве галогенування — уведення атомів галогенів до складу органічної речовини. Відбувається реакція заміщення, проте серед її продуктів немає простої речовини.

    • Хімічні властивості алканів:

    Д.З. опрацюйте теоретичний матеріал п. 5-6, перегляньте відео.           Виконайте завдання 29,30 після п.5 ст. 33.




    29.09.2022 - 06.10.2022

    Тема: Алкани.Загальна формула, ізомерія, номенклатура.
  • Алкани — загальна назва насичених вуглеводнів ациклічної будови. Їх молекули складаються з атомів двох хімічних елементів — Карбону й Гідрогену, наприклад: С3Н8 (пропан), С10Н22 (декан), С20Н42 (ейкозан).

• Валентні можливості кожного атома Карбону в молекулах алканів максимально використані для сполучення з атомами Гідрогену.

• Алкани є сполуками з ковалентним зв'язком. Між атомами Карбону зв'язки одинарні неполярні, між атомами Карбону й Гідрогену — слабкополярні.

• Алкани — речовини без кольору, нерозчинні у воді. За звичайних умов газоподібний агрегатний стан мають алкани з кількісним складом Карбону в молекулі від одного до чотирьох атомів (С14), рідкий — від п'яти до п'ятнадцяти (С515), решта — тверді речовини (мал. 3). Газоподібні алкани без запаху, рідкі — із запахом бензину.

• Температура кипіння і плавлення алканів підвищується зі збільшенням їх молекулярної маси та довжини карбонового ланцюга. Що більш розгалуженим є карбоновий ланцюг алкану, то вища в нього температура кипіння та плавлення.

СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ АЛКАНІВ. Алканам, починаючи з бутану, властива структурна ізомерія, зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону в молекулі. Наприклад, у молекулі гексану С6Н14 шість атомів Карбону можуть мати п'ять різних розташувань. Отже, гексан може існувати у вигляді п'яти ізомерів:

Карбон-карбонові ланцюги, як у першій напівструктурній формулі, називають лінійними. Решта ланцюгів — розгалужені.

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНІВ. У попередньому пункті параграфа наведені напівструктурні формули п'яти різних речовин і кожна має свою назву. Немає потреби вивчати їх напам'ять, достатньо знати й застосовувати правила номенклатури.

Номенклатура — це мова хімії, що використовується для передачі складу й будови речовин їхніми назвами.

Номенклатура алканів, як і всіх інших класів органічних речовин, склалася не одразу. І сьогодні в літературі трапляються три види номенклатури: тривіальна, раціональна й систематична. Остання нині є найбільш уживаною, її ми й будемо дотримуватись.

    Вуглеводні з нерозгалуженими карбон-карбоновими ланцюгами називають нормальними і в їхній назві зазначають про це літерою н (через дефіс) перед назвою сполуки. Наприклад: н-гексан СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3.

    Назви насичених вуглеводнів розгалуженої будови складають з дотриманням зазначених нижче правил.

    ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРИ АЛКАНІВ. Щоб назвати алкан, вам потрібно виконати дії у наведеній нижче послідовності.

    Дія 1. У структурній формулі алкану розгалуженої будови оберіть головний карбоновий ланцюг. Це найдовший з можливих суцільних карбонових ланцюгів, що містить найбільшу кількість найпростіших замісників.

    Замісник — хімічна частинка з неспареним електроном. Прикладами таких частинок є вуглеводневі замісники, характеристичні (функціональні) групи, атоми галогенів. Вони можуть заміщувати в головному ланцюзі один або кілька атомів Гідрогену.

    Для одновалентних вуглеводневих замісників, утворених з відповідних насичених вуглеводнів, у назві використовують суфікс -ил (-іл), замість -ан 

    Якщо у формулі алкану можна виділити кілька ланцюгів з однаковою кількістю атомів Карбону, то за головний оберіть той, у якого більше замісників.

    Дія 2. Атоми Карбону головного ланцюга слід пронумерувати арабськими цифрами (за правилами систематичної номенклатури їх називають локанти).

    Локант — цифра, що вказує на положення замісника, подвійного і потрійного зв'язків у молекулі.

    Дотримуйтесь такої послідовності дій:

    а) нумерацію починайте з того кінця, де Карбон, біля якого розташований замісник, матиме менший локант;

    б) якщо різні замісники перебувають на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, то нумерацію здійсніть звідти, де розташований простіший замісник;

    в) якщо однакові замісники, що визначають нумерацію ланцюга, рівновіддалені від обох кінців ланцюга, то нумерацію почніть з того кінця, де більше замісників.


    Алкани та відповідні їм одновалентні замісники

    Алгоритм складання назви алкану

    СКЛАДАННЯ СТРУКТУРНОЇ ФОРМУЛИ АЛКАНУ ЗА НАЗВОЮ. Знання номенклатури дають змогу не лише називати органічні речовини, а й за їхніми назвами складати структурні формули.

    З алгоритмом складання структурної формули алканів ознайомтесь на прикладі алкану 3-етил-2,4-диметилгексану (табл.).

    Таблиця 

    Алгоритм складання структурної формули алкану за його назвою

    Складаючи назви насичених вуглеводнів, зазначають місце й назви атомів чи груп атомів, що замістили Гідроген у сполуці, та назву насиченого вуглеводню, що утворює головний ланцюг.

    СКЛАДАННЯ СТРУКТУРНОЇ ФОРМУЛИ АЛКАНУ ЗА НАЗВОЮ. Знання номенклатури дають змогу не лише називати органічні речовини, а й за їхніми назвами складати структурні формули.


    Попрацюйте:

    1. Назвіть за систематичною номенклатурою  ізомери гексану.

    2. Складіть структурні формули:

    • а) 2,2,3,3-тетраметилпентану;
    • б) 3,3-диетилгептану.

    Стисло про основне

    • Алкани — насичені вуглеводні, склад молекул яких відповідає загальній формулі СnН2n+2.

    • Назви всіх алканів закінчуються суфіксом -ан, а утворених з них одновалентних замісників — -ил (-іл).

    • Алканам властива структурна ізомерія. Вона зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону в карбоновому ланцюзі.

    • Найпоширенішою сучасною номенклатурою алканів є систематична номенклатура.

    Сторінка ерудита

    Просторова будова алканів. Просторове розташування атомів у молекулі метану (перший представник алканів) відображено за допомогою об'ємної (масштабної) і кулестрижневої моделей на малюнку 4.


    15.09.2022 - 22.09.2022

    Тема: Класифікація органічних сполук. Розвязування задач на виведення формул речовин за масовими частками елементів
Становлення теорії будови органічних сполук Органічна хімія виділилася в окремий розділ хімії близько 200 років тому. Усередині XIX століття, коли вона тільки починала розвиватися, уже було відомо досить багато органічних сполук, вивчено їхні хімічні й фізичні властивості, встановлено якісний та кількісний склад. У цей період найбільший внесок зробили такі відомі вчені, як Ф. Велер, Ш. А. Вюрц, Ф. А. Кекуле, Ж.-Б. Дюма, Ю. Лібіх, С. Канніццаро, А. В. Гофман тощо. Але багато експериментальних фактів та теоретичних тверджень вимагали пояснень та систематизації і згодом розвинулися в теорію будови органічних сполук. Деякі передумови становлення теорії будови органічних сполук Експериментальні Теоретичні 1828 р. Ф. Велер добув сечовину з неорганічної речовини. 1831 р. Ю. Лібіх та Ж.-Б. Дюма розробили спосіб визначення вмісту Карбону та Гідрогену в органічних сполуках. 1839 р. Ж.-Б. Дюма та Е. Пельтьє довели склад жирів. 1842 р. М. М. Зінін розробив метод добування ароматичних амінів. 1853 р. М. Бертло синтезував природні жири. 1863 р. О. П. Бородін пояснив явище ізомерії спиртів, ґрунтуючись на теорії хімічної будови. 1864 р. О. М. Бутлеров синтезував ізомер бутанолу, 1866 р. — бутану. 1844 р. Ш. Жерар увів поняття про гомологічні ряди. 1857 р. Ф. А. Кекуле, довів чотиривалентність Карбону. 1858 р. А. Купер висловив ідею про наявність в органічних сполуках карбонових ланцюгів. 1860 р. у Карлсруе на міжнародному з’їзді хіміків розмежували поняття «атоми» й «молекули», затвердили постулат «атоми при взаємодії утворюють молекули». 1861 р. на 36-му з’їзді натуралістів Бутлеров виступив з доповіддю «Про хімічну будову речовин». 1865 р. В. В. Марковніков запропонував спосіб розрахунку числа ізомерівОсновні теоретичні положення та експериментальні результати узагальнив та сформулював у вигляді положень (постулатів) Олександр Михайлович Бутлеров. Ці постулати, що сьогодні називають теорією будови органічних сполук, ми розглянемо в цьому параграфі. Перший постулат. Хімічна будова Атоми в молекулі сполучені в певній послідовності відповідно до їхньої валентності. Цю послідовність називають хімічною будовою. Згідно з цим постулатом у молекулі існує чіткий порядок сполучення атомів. Кожній речовині відповідає певна хімічна будова, характерна для абсолютно всіх її молекул. Пригадайте, саме це ви засвоїли ще в 7 класі, коли опановували поняття «молекули». Хімічну будову речовини відображає структурна формула її молекули. Бутлеров був упевнений, що структурні формули не можуть бути просто умовним зображенням молекул, а мають відображати їхню реальну будову. Другий постулат. Реакційна здатність сполук Атоми в молекулі взаємно впливають один на одного. Хімічна реакційна здатність певних груп атомів суттєво залежить від їх хімічного оточення, тобто з якими атомами чи групами атомів сполучені ці групи. Цей постулат пояснює, що хімічні властивості речовини залежать не тільки від того, атоми яких елементів містяться у складі сполуки, але й від порядку їх сполучення. Дослідним шляхом було встановлено вплив наявності певних атомів чи груп атомів у молекулі на реакційну здатність речовин. Ви вже вивчали етанову кислоту і знаєте її хімічні властивості: вона виявляє властивості слабких кислот. Якщо ж три атоми Гідрогену в молекулі етанової кислоти замінити на атоми Флуору, то сила кислоти зростає й вона стає кислотою середньої сили: етанова кислота трифлуороетанова кислота (слабка кислота) (кислота середньої сили) Олександр Михайлович Бутлеров (1828–1886) Сформулював основні положення теорії хімічної будови органічних сполук. ТЕМА 1. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК 16 Отже, хімічна будова визначає реакційну здатність та хімічні властивості речовин. Знаючи хімічну будову речовини, можна передбачити та пояснити її хімічні властивості. Третій постулат. Ізомерія Деякі речовини мають однакову молекулярну формулу (однаковий склад), але різну хімічну будову. Таке явище називають ізомерією, а речовини — ізомерами. Пригадайте з курсу хімії 9 класу, із чого почався розвиток органічної хімії. Так, це був знаменитий дослід Ф. Велера, коли він з неорганічної речовини амоній ціанату NH4NCO добув органічну сечовину (NH2)2CO. У цьому досліді Велер був першим, хто мав справу з явищем ізомерії, оскільки амоній ціанат та сечовина мають однаковий елементний склад N2H4CO, але різну хімічну будову: амоній ціанат сечовина Виявилося, що явище ізомерії є досить поширеним, це згодом було експериментально підтверджено. А 1831 року Й. Берцеліус запровадив термін «ізомери». Але ж чому Бутлеров відносить цей постулат до своєї теорії будови органічних сполук? Цінність будь-якого закону або теорії полягає в можливості передбачати певні факти. Саме Бутлеров першим висловив твердження, що за хімічною будовою речовини можна передбачити можливість існування в неї ізомерів. Наприклад, ви вже вмієте складати структурну формулу бутану C4H10. Але із чотирьох атомів Карбону можна скласти не тільки нерозгалужений карбоновий ланцюг, а й розгалужений. Кожному з них відповідає свій вуглеводень: нормальний бутан ізобутан Скорочена структурна формула: CH3–CH2–CH2–CH3 СH3–СH–СH3 Модель молекули: §2. Теорія будови органічних сполук 17 Не зважаючи на однаковий склад, властивості цих вуглеводнів помітно відрізняються. Так, за однакової молекулярної маси в нормального бутану температура кипіння –0,5°С, а в ізобутану — –11,7°С. Також є відмінності в хімічних властивостях: у реакцію бромування ізобутан вступає набагато активніше за нормальний бутан. Під час формування теорії будови органічних сполук Бутлеров передбачив існування ізомерів у бутану, пентану, бутилового спирту тощо. Учені бутлеровської школи хіміків синтезували ці ізомери, чим експериментально підтвердили істинність цієї теорії. Залежно від характеру відмінностей у молекулах ізомерів розрізняють різні типи ізомерії. Структурна Просторова Ізомерні сполуки відрізняються порядком сполучення атомів у молекулах У молекулах порядок сполучення атомів однаковий, молекули ізомерних сполук відрізняються просторовим розташуванням атомів Розрізняють структурну ізомерію: • карбонового ланцюга • положення замісника • положення кратного зв’язку • положення характеристичної групи • міжкласову (ізомерію характеристичної групи) Розрізняють просторову ізомерію: • геометричну (або цис-, транс-) • оптичну (або дзеркальну) Ізомерія На момент створення теорії будови органічних сполук хімікам було відомо лише про один ізомер бутилового спирту — ізобутанол, який добували з природної сировини, хоча, згідно з теорією, ізомерів має бути чотири. Декілька років Бутлеров відбивався від нападів критиків (Кольбе, Бертло і, навіть, Менделєєва). І тільки після синтезу всіх ізомерів ця теорія була переконливо підтверджена. Але після цього багато хіміків стверджували, що в цій теорії немає нічого нового і вона є цілком очевидною. Четвертий постулат. Аналіз і синтез Хімічну будову речовини можливо пізнати. Можна синтезувати речовину із заданою будовою. Одним із перших методів дослідження хімічної будови речовин був аналіз. Аналіз (від грец. analysis — розкладання, розбирання) — у хімії це метод, за якого речовину піддають розкладу і встановлюють  її хімічну будову шляхом дослідження продуктів хімічних перетворень. Аналізом, наприклад, було встановлено, що білки складаються із залишків молекул амінокислот, оскільки саме ці кислоти утворюються під час розкладу (гідролізу) білків. Якщо під час аналізу було припущено певну будову речовини, то довести свої висновки можна зворотним методом — синтезом. Синтез (від грец. synthesis — з’єднання, зв’язування) — у хімії це метод сполучення молекул певних речовин шляхом хімічних реакцій у нову речовину з необхідною хімічною будовою. Одним із найяскравіших прикладів доведення хімічної будови сполук є синтез ціанокобаламіну (вітаміну В12), хімічна будова якого найскладніша серед усіх вітамінів (мал. 2.1). Роберт Вудворд разом із групою з близько 100 співробітників і студентів протягом 11 років розробляли план синтезу, що складався з майже 100 стадій послідовних хімічних реакцій. Сьогодні метод синтезу використовують також для одержання нових речовин. Спочатку визначають, які цінні властивості має виявляти нова речовина. Після цього припускають, якою може бути її будова, розробляють план синтезу і проводять власне експеримент. Після одержання нової речовини перевіряють її властивості відповідно до прогнозованих та роблять висновок щодо подальшого її використання. У хімічних лабораторіях по всьому світу щороку синтезують близько 100 тисяч нових органічних сполук, які використовують як нові лікарські засоби, барвники, флуоресцентні речовини, наноструктури та молекулярні машини тощо. Отже, теорія будови органічних сполук є потужним інструментом, що відкриває нові можливості органічної хімії та суміжних наук.

ЗАДАЧА 1. Вивести формулу оксигеновмісної органічної сполуки, якщо масова частка Карбону в ній становить 37,5 %, а Гідрогену — 12,5 %.

Відповідь: СН3ОН.

Якщо при розв’язанні аналогічних задач ви отримаєте, наприклад, співвідношення індексів у хімічній формулі 1,0 : 1,5, то кожне число потрібно помножити на 2 (індекси дорівнюватимуть 2 і 3), а якщо — співвідношення 1,00 : 1,33 або 1,00 : 2,66, помножте числа на 3 (індекси становитимуть 3 і 4 або 3 і 8).

ЗАДАЧА 2. Вивести формулу вуглеводню, в якому масова частка Гідрогену становить 18,2 %.

Відповідь: С3Н8.

За масовими частками елементів у сполуці знаходять її найпростішу хімічну формулу, в якій індекси найменші з усіх можливих. Для таких сполук, як, наприклад, метан СН4, ця формула водночас є справжньою, або істинною. Для етину найпростіша формула — СН, а істинна — С2Н2. Для виведення істинної формули речовини необхідно додатково знати її молярну масу або мати інші дані (§ 7).

ЗАДАЧА 3. Знайти формулу вуглеводню, якщо масова частка Карбону в ньому становить 85,7 %, а молярна маса — 56 г/моль.

Відповідь: С4Н8.

Д.З. опрацювати п. 1-4, виконайте завдання 121-26 після п. 4

21. Виведіть формулу найпростішої за складом нітрогеновмісної органічної сполуки, якщо масова частка Карбону в ній становить 38,71 %, а Гідрогену — 16,13 %. Зобразіть структурну формулу молекули сполуки.

22. Яка формула вуглеводню, якщо масова частка Карбону в ньому 84 %?

23. Знайдіть формулу вуглеводню, в якому співвідношення мас Карбону і Гідрогену становить: а) 3 : 1; б) 4 : 1. (Усно.)

24. Виконайте розрахунки для вуглеводню і заповніть таблицю:

Чи існує речовина з виведеною найпростішою формулою? Якщо ні, то якою є істинна формула речовини?

25. Виведіть формулу сполуки, якщо її молекула містить атом Карбону, атом елемента VI групи й атоми Гідрогену, а масові частки перших двох елементів становлять відповідно: а) 3/8 і 1/2; б) 1/4 і 2/3. Зобразіть структурні формули молекул сполук.

26. Складіть задачу на виведення формули оцтової кислоти за масовими частками елементів. Чи потрібно додати в умову задачі значення молярної маси сполуки? Відповідь обґрунтуйте.


    01.09.2022 - 08.09.2022

    Тема: Склад, властивості, застосування окремих представників вуглеводів.
                  https://www.youtube.com/watch?v=WWdAhBZjedw

        Д.З. Вивчити п. 1,2,3

Немає коментарів:

Дописати коментар

ЗНО з Хімії

Зовнішнє незалежне оцінювання з хімії відбудеться  17 липня. Випускники закладів загальної середньої освіти, а також учні (слухачі, студ...